1,4,5,6-tetramethyl-3-phenylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylic acid | 54584-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetramethyl-3-phenylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 54584-44-0；58890-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: DABIWKRIIJBOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetramethyl-3-phenylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylic acid 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-phenyl-3,4,5,6-tetramethylbenzenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过杜瓦苯途径合成 1,2,3,4-四甲基-和 1,2,3,4-四乙基芴

  摘要：

  通过使用杜瓦苯作为重要的中间体，实现了 1,2,3,4-四 (m) 乙基芴酮和 - 芴的简单和选择性合成。相应的杜瓦苯是通过四烷基环丁二烯-AlCl3 配合物与苯丙酸甲酯反应制备的。它们随后的水解和光化学重排提供了取代的联苯羧酸。用亚硫酰氯处理制备的酸产生芴酮，其被还原为相应的芴。制备了具有 1,2,3,4-四乙基芴酮的 Ru 络合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201343
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 1,4,5,6-tetramethyl-3-phenylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过杜瓦苯途径合成 1,2,3,4-四甲基-和 1,2,3,4-四乙基芴

  摘要：

  通过使用杜瓦苯作为重要的中间体，实现了 1,2,3,4-四 (m) 乙基芴酮和 - 芴的简单和选择性合成。相应的杜瓦苯是通过四烷基环丁二烯-AlCl3 配合物与苯丙酸甲酯反应制备的。它们随后的水解和光化学重排提供了取代的联苯羧酸。用亚硫酰氯处理制备的酸产生芴酮，其被还原为相应的芴。制备了具有 1,2,3,4-四乙基芴酮的 Ru 络合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201343

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-Tetramethyl- and 1,2,3,4-Tetraethylfluorene through a Dewar Benzene Pathway
  作者：Štěpánka Janková、Jiří Schulz、Simona Hybelbauerová、Ivana Císařová、Petr Štěpnička、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201201343

  日期：2013.1

  -fluorenes was achieved by using Dewar benzenes as important intermediates. The corresponding Dewar benzenes were prepared by reactions of tetraalkylcyclobutadiene–AlCl3 complexes with methyl phenylpropynoate. Their subsequent hydrolysis followed by photochemical rearrangement provided substituted biphenylcarboxylic acids. Treatment of the prepared acids with thionyl chloride gave rise to the fluorenones

  通过使用杜瓦苯作为重要的中间体，实现了 1,2,3,4-四 (m) 乙基芴酮和 - 芴的简单和选择性合成。相应的杜瓦苯是通过四烷基环丁二烯-AlCl3 配合物与苯丙酸甲酯反应制备的。它们随后的水解和光化学重排提供了取代的联苯羧酸。用亚硫酰氯处理制备的酸产生芴酮，其被还原为相应的芴。制备了具有 1,2,3,4-四乙基芴酮的 Ru 络合物。