O-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine | 21106-04-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(4-phenylmethoxycarbonyloxyphenyl)propanoate
• CAS: 21106-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• mdl: MFCD00056724
• 分子量: 315.326
• InChiKey: UJTCGTXQJMMYLQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >181°C (dec.)
• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶、加热、超声处理）、DMSO（微溶、加热、超声处理）、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine 在 cell extract of Sphingomonas paucimobilis SC 16113 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-苄氧羰基的对映选择性酶解

  摘要：

  已经开发出一种新的酶促方法，用于从受保护的氨基酸和相关化合物中对映选择性地裂解N-苄氧基羰基（Cbz）基团。从鲍氏鞘氨醇单胞菌SC 16113的细胞提取物中分离出Cbz-脱保护酶，并纯化至同质。纯化的蛋白质的分子量为155,000道尔顿，亚基大小为44,000道尔顿。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303038
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 O-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  一些碱性和酸性α-氨基酸的聚合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000232

文献信息

• Peptidsynthesen mit gemischten Anhydriden ausN-Acyl-aminosäuren und Saccharin
  作者：Fritz Micheel、Manfred Lorenz

  DOI：10.1002/jlac.19666980128

  日期：1966.11.15

  Anhydride aus N-Acyl-aminosäuren und Saccharin eignen sich ausgezeichnet zur Peptidsynthese. Sie sind reaktionsfähig und gleichzeitig beständig gegen hydrolytische Einflüsse. Die Umsetzung mit Aminosäureestern sowie — besonders vorteilhaft — mit freien Aminosäuren oder Peptiden verläuft mit hohen Ausbeuten. Racemisierungen treten nicht ein. Die gemischten Anhydride werden mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid

  来自N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐非常适合肽合成。它们具有反应性，并同时抗水解影响。与氨基酸酯并且特别是与游离氨基酸或肽的反应以高收率进行。不发生外消旋作用。在咪唑存在下，借助二环己基碳二亚胺或亚硫酰氯制备混合酸酐。
• Thiol compounds. III. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、EISHIN KATO、JUNZOH MATSUMOTO、YOICHI KAWASHIMA、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.29.1203

  日期：——

  A series of mercaptoacylamino acids containing tyrosine, dopa and α-methyldopa moieties is reported, and the structure-activity relationships are discussed. These compounds were tested for antihypertensive activity, and some of the compounds exhibited inhibitory activity against angiotensin I-converting enzyme. N-(2-Mercaptopropanoyl)-L-tyrosine-b (6b) was found to be 5 times more potent than N-(2-mercaptopropanoyl)-L-phenylalanine-a (Ia).

  报道了一系列含有酪氨酸、多巴和α-甲基多巴结构的巯基乙酰氨基酸，并讨论了其结构-活性关系。这些化合物被测试了抗高血压活性，其中一些化合物对血管紧张素I转化酶表现出抑制活性。N-(2-巯基丙酰)-L-酪氨酸-b (6b) 的效力被发现是N-(2-巯基丙酰)-L-苯丙氨酸-a (Ia) 的5倍。
• Über neue, Kristalline <i>N</i> ‐Carbonyl‐aminosäureester
  作者：Günter Losse、Wolfgang Gödicke

  DOI：10.1002/cber.19671001020

  日期：1967.10

  Die Darstellung von kristallinen N-Carbonyl-aminosäureestern mehrfunktioneller Aminosäuren und ihre Anwendungsmöglichkeiten in der Peptidchemie wird beschrieben.

  模具Darstellung冯kristallinen ñ -羰基aminosäureesternmehrfunktionellerAminosäurenUND IHREAnwendungsmöglichkeiten在德Peptidchemie wird beschrieben。
• An endermic liniment
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0728469A2

  公开（公告）日：1996-08-28

  An endermic liniment containing at least one type of phenylalanine derivative and/or its salt. This endermic liniment has a melanin production suppression effect and is superior in terms of its skin whitening effect such as preventing and/or improving chloasma, freckles and pigmentation in the skin after sunburn, and it is also stable and highly safe. The endermic liniment containing the phenylalanine derivatives and their salts is a new, stable and highly safe endermic liniment which has a melanin production suppression effect and is superior in terms of its skin whitening effect such as preventing and/or improving chloasma, freckles and pigmentation in the skin after sunburn.

  一种含有至少一种苯丙氨酸衍生物和/或其盐的皮肤护理剂。这种内服药剂具有抑制黑色素生成的作用，在美白皮肤，如预防和/或改善黄褐斑、雀斑和晒伤后皮肤色素沉着等方面效果显著，而且稳定、高度安全。含有苯丙氨酸衍生物及其盐类的皮肤药剂是一种新型、稳定和高度安全的皮肤药剂，它具有抑制黑色素生成的效果，在预防和/或改善黄褐斑、雀斑和晒伤后皮肤色素沉着等皮肤美白效果方面也更胜一筹。
• Acid stability of several benzylic protecting groups used in solid-phase peptide synthesis. Rearrangement of O-benzyltyrosine to 3-benzyltyrosine
  作者：Bruce W. Erickson、R. B. Merrifield

  DOI：10.1021/ja00792a046

  日期：1973.5