2-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-4-pyridinol | 1000411-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-4-pyridinol
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-3-(2-trimethylsilylethoxy)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1000411-72-2
• 化学式: C₁₅H₂₄F₃NO₂Si
• 分子量: 335.442
• InChiKey: FATFLOSLIJGVPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-4-pyridinol 、 全氟丁基磺酰氟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-tert-butyl-5-phenyl-6-(trifluoromethyl)-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-4-pyridinyl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡啶（匕首）的新型三组分合成方法的范围。

  摘要：

  机械上独特的三组分合成以公平至优异的产率提供了各种功能化的吡啶衍生物。关于烷氧基丙二烯，腈和羧酸，研究了该反应的范围。由于4-羟基，这些吡啶衍生物是用于随后的钯催化的反应的合适的前体。相应的吡啶基壬二酸酯的Suzuki偶联导致多种吡啶和联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol702468s
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-4-pyridinol
  参考文献：
  名称：

  由β-烷氧基-β-酮烯酰胺合成5-乙酰基恶唑和1,2-二酮及其后续转化

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合

  DOI：

  10.1002/chem.201100382

文献信息

• New 5-Alkoxypyrimidine Derivatives from β-Alkoxy β-Keto Enamides and Ammonium Salts
  作者：Tilman Lechel、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201000056

  日期：2010.5

  pyridinyl nonaflate and a subsequent cyclization led to an efficient access to pyrimidinyl-substituted furo[2,3-c]pyridine derivatives. The C-6 methyl group which is present in all of the prepared pyrimidines can easily be converted into formyl, carboxylic or alkynyl moieties which allow the synthesis of additional pyrimidine derivatives.

  通过结合锂化烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应制备了一系列高度取代的β-烷氧基β-酮烯酰胺。为它们转化为 5-烷氧基嘧啶衍生物开发了合适​​的条件。这种合成在嘧啶核心的 C-2 和 C-4 处的取代模式方面非常灵活。相应的 pyrimidin-5-yl nonaflates 允许通过钯催化的偶联如 Sonogashira 和 Suzuki 反应在 C-5 处进行后续转化。嘧啶基炔烃与吡啶基壬酸酯的 Sonogashira 偶联以及随后的环化导致有效获得嘧啶基取代的呋喃 [2,3-c] 吡啶衍生物。存在于所有制备的嘧啶中的 C-6 甲基可以很容易地转化为甲酰基，
• Three-Component Synthesis of Perfluoroalkyl- or Perfluoroaryl-Substituted 4-Hydroxypyridine Derivatives and Their Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Paul Hommes、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/jo9022183

  日期：2010.2.5

  couplings. Suzuki reactions at C-4 and C-3 of the pyridine ring proceeded with moderate to high yields. In addition, Suzuki−Miyaura, Stille, or Buchwald−Hartwig coupling reactions have also been studied and afforded the corresponding highly substituted pyridine derivatives. Starting from an arylated propargylic ether the three-component reaction led to a pentasubstituted 4-hydroxypyridine derivative that

  与锂化的烷氧基丙二烯，腈和全氟化的羧酸作为前体的三组分反应导致一系列全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物。这些化合物被转化为4-吡啶基壬二酸酯，可以用作通用组成部分，用于使用钯催化的偶联物来合成π-共轭化合物。吡啶环的C-4和C-3处的Suzuki反应以中等至高收率进行。此外，还研究了Suzuki-Miyaura，Stille或Buchwald-Hartwig偶联反应，并提供了相应的高度取代的吡啶衍生物。从芳基化的炔丙基醚开始，三组分反应产生了五取代的4-羟基吡啶衍生物，该衍生物也可用于钯催化的吡啶核的C-4和C-3处。通过这种简单的方法，空间上高度拥挤的3,4,5-三苯基取代的吡啶衍生物可以通过X射线分析来制备和研究图37a。当过量使用乙腈作为前体时，发现了不同的反应途径，从而产生了具有新取代模式的吡啶衍生物。总之，本文所述的方法允许灵活且相当有效地进入带有全氟烷基或芳基的各种高度取代的吡啶衍生物。
• Novel Furo-pyridine Derivatives via Sonogashira Reactions of Functionalized Pyridines
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800398

  日期：2008.7

  3-alkoxypyridine derivatives. Apt conditions were developed for their conversion into furo[2,3-c]pyridines. Sonogashira reactions of 4-alkoxy-substituted 3-pyridyl nonaflates allowed an access to regioisomeric furo[3,2-c]pyridines. For both types of alkynyl-substituted alkoxypyridinesan alternative method for cyclization employing iodine monochloride furnished iodinated furo[2,3-c]- or furo[3,2-c]pyridines, which

  一系列 4-吡啶基壬二酸酯与几个末端炔烃结合以有效地提供新的 4-炔基取代的 3-烷氧基吡啶衍生物。为它们转化为呋喃 [2,3-c] 吡啶开发了合适​​的条件。4-烷氧基取代的 3-吡啶基壬二酸酯的 Sonogashira 反应允许获得区域异构呋喃 [3,2-c] 吡啶。对于这两种类型的炔基取代的烷氧基吡啶环化的替代方法，使用一氯化碘提供的碘化呋喃[2,3-c]-或呋喃[3,2-c]吡啶，可以进行第二个钯催化步骤。4-羟基吡啶衍生物 24 用碘碘化得到五取代的吡啶，其在 Sonogashira 反应后立即环化为呋喃吡啶 25。因此，可以从一种前体开始制备三种不同类型的呋喃吡啶。制备的几种化合物具有荧光性并显示出强烈的斯托克斯位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Preparation of pyridine-3,4-diols, their crystal packing and their use as precursors for palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Tilman Lechel、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.6.42

  日期：——

  A series of trifluoromethyl-substituted 3-alkoxypyridinol derivatives has been deprotected to furnish pyridine-3,4-diol derivatives in good yields. The X-ray crystal structure analysis proved that a 1:1 mixture of pyridine-3,4-diols and their pyridin-4-one tautomers exist in the solid state. Subsequent conversion into bis(perfluoroalkanesulfonate)s were smoothly achieved. The obtained compounds were used as substrates for palladium-catalyzed coupling reactions. Fluorescence measurements of the biscoupled products showed a maximum of emission in the violet region of the spectrum.

  一系列三氟甲基取代的3-烷氧基吡啶醇衍生物已经脱保护，以良好的产率提供了吡啶-3,4-二醇衍生物。X射线晶体结构分析证明，吡啶-3,4-二醇和其吡啶-4-酮互变异构体在固态存在1:1的混合物中。随后顺利地转化为双(全氟烷基磺酸酯)。所得化合物被用作钯催化偶联反应的底物。双偶联产物的荧光测量显示在光谱的紫色区域有最大的发射。