(N-Benzyloxycarbonyl-Phe)-Tyr | 2537-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-Benzyloxycarbonyl-Phe)-Tyr
• 英文别名: Carbobenzoxy-l-phenylalanyl-l-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 2537-91-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 462.502
• InChiKey: PGOQBJBMASKTEL-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-tyrosine ethyl ester	3392-15-2	C28H30N2O6	490.556
  N-苄氧羰基-L-酪氨酸	Cbz-Tyr-OH	1164-16-5	C17H17NO5	315.326
  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸	N-Cbz-L-Phe	1161-13-3	C17H17NO4	299.326
  ——	Z-Phe-O-COO-isoBu	41518-17-6	C22H25NO6	399.444

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸	N-Cbz-L-Phe	1161-13-3	C17H17NO4	299.326

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-Benzyloxycarbonyl-Phe)-Tyr 在 盐酸 、 carboxypeptisae-A 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Relationship between the Hydrophobicity of Dipeptides and the Michaelis–Menten ConstantK_mof Their Hydrolysis by Carboxypeptidase-Y and Carboxypeptidase-A

  摘要：

  研究了羧肽酶Y和羧肽酶A对二肽的酶解水解作用。在二肽的酶解水解过程中，发现米氏常数（Km）与通过反相高效液相色谱的相对洗脱体积评估的底物疏水性之间存在良好的线性关系（r = 0.997 和 0.999）。这种相关性表明，C端氨基酸的疏水性是影响酶-底物复合体稳定性的主要因素。线性回归线的斜率差异似乎反映了羧肽酶Y和羧肽酶A结合口袋的相对疏水性程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1187
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (N-Benzyloxycarbonyl-Phe)-Tyr
  参考文献：
  名称：

  肽合成酶O-烷氧羰基酪氨酸-衍生物

  摘要：

  肽合成的邻烷氧基羰基衍生物酪氨酸。模具Ø -Schutz-GRUPPEN信德葛根Protonensolvolyse UND氢解beständig; 亲核试剂发明中的稳定剂和抗药性，请与Hydrazin oder durch basicsche Verseifung商定。

  DOI：

  10.1002/cber.19681010637

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。
• Synthesis, Bioactivity, Docking and Molecular Dynamics Studies of Furan-Based Peptides as 20S Proteasome Inhibitors
  作者：Qi Sun、Bo Xu、Yan Niu、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Jiapei Yu、Gang Yan、Wei Wang、Hongwei Jin、Ping Xu

  DOI：10.1002/cmdc.201402484

  日期：2015.3

  describe further optimizations of the furan‐based peptides, and a series of dipeptidic and tripeptidic inhibitors were designed and synthesized, aiming at improved potency and better solubility. Most of the tripeptidic inhibitors demonstrated improved potency and selectivity as β5 subunit inhibitors in both enzymatic and cellular assays, and good antineoplastic activities in various tumor cell lines were

  蛋白酶体抑制剂是用于许多疗法的有前途的化合物，包括心血管疾病和眼病，糖尿病和癌症。我们先前报道了一系列基于呋喃的肽抑制剂，它们对蛋白酶体β5亚基具有中等效力，并假设C末端呋喃酮基序可以与催化残基苏氨酸1形成共价键。在这种情况下，我们描述了进一步的优化方法设计并合成了一系列基于呋喃的肽，并设计了一系列二肽和三肽抑制剂，旨在提高效能和更好的溶解度。在酶和细胞分析中，大多数三肽抑制剂均表现出作为β5亚基抑制剂的增强的效能和选择性，并且在各种肿瘤细胞系中也观察到了良好的抗肿瘤活性。然而，没有观察到对二肽化合物有抑制作用，这使我们推测采用了非共价结合方式。进行了对接研究和分子动力学模拟，以验证这一推测，结果表明，呋喃基酮基序和Thr1之间的距离略长，无法形成共价键。
• Pharmaceutical composition
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0093551A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Phenylalinine derivatives having the general formula: and their non-toxic salts, have been found to promote the absorption of medicinal substances such as insulin. In the above formula, R' is a hydrogen atom, a fluorine atom, a nitro group, a hydroxyl group or a hydroxyl group protected by an esterifying group, X is -CO- or -SO2-, -Y- is a straight bond, a lower alkylene group, a substituted or unsubstituted vinylene group, or a group having the form- fula -CH2-O- or -0-CH2-, and R2 is a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl group; or the group R2-Y-CO- is an N-benzyloxy-carbonylphenylalanyl group, an N-benzyloxycarbonyl-4-flurophenylalanyl group or an N-(m-methoxycinnamoyl)phenylalanyl group.

  具有通式的苯丙氨酸衍生物 及其无毒盐，已被发现可促进胰岛素等药物的吸收。在上式中，R'是氢原子、氟原子、硝基、羟基或被酯化基保护的羟基，X 是-CO-或-SO2-，-Y-是直键、低级亚烷基、取代或未取代的亚乙烯基或具有-CH2-O-或-0-CH2-形式的基团，R2 是取代或未取代的苯基或萘基；或基团 R2-Y-CO- 是 N-苄氧羰基苯丙氨酰基团、N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨酰基团或 N-（间甲氧基肉桂酰基）苯丙氨酰基团。
• Neumann et al., Biochemical Journal, 1959, vol. 73, p. 33,34
  作者：Neumann et al.

  DOI：——

  日期：——