methyl 5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate | 62343-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 62343-95-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: HWCBZRQYDQTNOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 135.5h， 生成 rac-(1RS,4RS,6RS,7SR,9RS)-9-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-oxatricyclo[4.3.0.0(4,7)]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成反应作为2-氧三环[4.2.1.04，9] nonan-3-one乳杆菌素骨架的入口

  摘要：

  评估了两个[2 + 2]光环加成途径，作为接近在萜烯单糖苷乳糖苷中发现的三环核心结构的可能方法。尽管通过γ-取代的环戊烯酮的第一条路线很快被放弃了，但外消旋（5 R *）-3-苄氧基-5--5-丁-3-3′-烯基-4-甲氧基羰基呋喃-2（5  H）的反应进行得很高。产率高且具有非对映选择性。然而，事实证明，区域选择性在很大程度上取决于but-3'-enyl链内的取代方式，该取代方式将末端烯烃双键连接至光激发的丁烯内酯发色团。如果链未被取代或叔丁基二甲基甲硅烷氧基位于syn的2'位与现有的立体定位中心（5 R *，2 'S *）相关，交叉产物的区域选择性为89:11至69:31。如果叔丁基二甲基甲硅烷氧基与现有的立体异构中心呈反相关关系位于2' （5 R *，2'R *），以74:24至55:45的区域选择性（61-83％的产率）获得所需的直链产物。按照这种方法，通过分子内[2 + 2]光环

  DOI：

  10.1002/asia.201200295
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 丙烯醛 生成 methyl 5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclizations. Oxidative cyclization and aromatization of 3-oxo-6-heptenoate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a016

文献信息

• Treating fungal infections with
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04751229A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A method of treating fungal infections in mammals employing 1,3,5-trisubstituted-4- (4-hydroxy-2-oxo-pyran-6-yl)pyrazoles is disclosed.

  本发明揭示了一种使用1,3,5-三取代-4-(4-羟基-2-氧代吡喃-6-基)吡唑治疗哺乳动物真菌感染的方法。
• Peterson, John R.; Winter, Tamara J.; Miller, Chris P., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 949 - 964
  作者：Peterson, John R.、Winter, Tamara J.、Miller, Chris P.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of cholesterol biosynthesis. 2. 1,3,5-Trisubstituted [2-(tetrahydro-4-hydroxy-2-oxopyran-6-yl)ethyl]pyrazoles
  作者：D. R. Sliskovic、B. D. Roth、M. W. Wilson、M. L. Hoefle、R. S. Newton

  DOI：10.1021/jm00163a006

  日期：1990.1

  A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazole mevalonolactones were prepared and evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase in vitro. Since previous studies suggested that the 5-(4-fluorophenyl) and 3-(1-methylethyl) substituents afforded optimum potency, attention was focused on variations in position 1 of the pyrazole ring. Biological evaluation of analogues bearing a variety of 1-substituents suggested that, although most substituents were tolerated, none afforded an advantage over phenyl, which exhibited potency comparable to that of compactin in vitro.
• Brussani, Gianfranco; Ley, Steven V.; Wright, Jonathan L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 303 - 308
  作者：Brussani, Gianfranco、Ley, Steven V.、Wright, Jonathan L.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• SNIDER, BARRY B.;PATRICIA, JEFFREY J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 38-46
  作者：SNIDER, BARRY B.、PATRICIA, JEFFREY J.

  DOI：——

  日期：——