α-phenylimino-deoxybenzoin | 4198-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-phenylimino-deoxybenzoin
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-(phenylimino)ethanone；N-phenyl-benzoylbenzylideneamine；benzil monoanil；2-phenylimino-1,2-diphenyl-ethanone；α-Phenylimino-desoxybenzoin；Benzil-mono-phenylimin；Ethanone, diphenyl(phenylimino)-；1,2-diphenyl-2-phenyliminoethanone
• CAS: 4198-95-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: WTZNNBFUSZQZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylimino-deoxybenzoin 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 苯膦酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得的α-亚氨基酮选择性合成1,4,5-三取代的咪唑

  摘要：

  研究了由α-亚氨基酮制取1,4,5-三取代咪唑的另一种合成路线，该路线可由亚氨基酰氯和芳族醛经N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得。该方法包括简单的转化，可以快速获得在所需位置带有各种芳基取代基的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.048
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到α-phenylimino-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Van Belzen, Ruud; Klein, Rene A.; Smeets, Wilberth J.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 5, p. 275 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclizations of Dianions from 2-Imino-1,2-diphenylethanone to Oxazolines, Oxazocines, and Oxazonines
  作者：Kailash Nath Mehrotra、Indra Sen Singh、Jalpana Roy

  DOI：10.1246/bcsj.58.2399

  日期：1985.8

  2-diphenylethanone with sodium in ether and subsequent addition of carbon disulfide or ethyl chloroformate resulted in the formation of 3,4,5-trisubstituted 4-oxazoline-2-thiones and 2-ones, respectively. 1,4-Oxazonines and 1,4-oxazocines were also synthesised from the reaction of 2-imino-1,2-diphenylethanone with sodium in THF followed by addition of dihaloalkanes.

  2-亚氨基-1,2-二苯基乙酮与钠在乙醚中反应，随后加入二硫化碳或氯甲酸乙酯，分别生成 3,4,5-三取代的 4-恶唑啉-2-硫酮和 2-酮. 1,4-恶唑啉和 1,4-恶唑嗪也由 2-亚氨基-1,2-二苯基乙酮与钠在 THF 中的反应合成，然后加入二卤代烷烃。
• Copper/Palladium-Cocatalyzed Aerobic Synthesis of Bisaryl Ketones from Olefins<i>via</i>C-C Double Bonds Cleavage
  作者：Lijun Gu、Jiyan Liu、Hongtao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400483

  日期：2014.12

  A novel palladium/copper‐catalyzed aerobic synthesis of bisaryl ketones from 1,2‐diarylalkenes via C‐C double bonds cleavage has been described. This reaction constitutes a new transformation from 1,2‐diarylalkenes into bisaryl ketones, providing a unifying, simple and environmentally friendly complement to the available methods.

  已经描述了一种新颖的钯/铜催化的1,2-二芳基烯烃通过C-C双键裂解的有氧合成双芳基酮的方法。该反应构成了从1,2-二芳基烯烃到双芳基酮的新转变，为现有方法提供了统一，简单和环保的补充。
• Diastereoselective Nucleophilic Cyclopropanation of 1,2-Diketones and a-Ketoimines with Bis(iodozincio)methane
  作者：Seijiro Matsubara、Kenichi Nomura、Keisuke Asano、Takuya Kurahashi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)104

  日期：——

  A reaction of 1,2-diketones and α-ketoimines with bis(iodozincio)methane gave cyclopropan-1,2-diol and 2-aminocyclopropanol respectively via nucleophilic [2+1]cycloaddition. The reaction proceeded via a sequential nucleophilic attack of the dizinc reagent to vicinal two carbonyl group. The reaction showed high diastereoselectivity to give cis-isomer via a face-to-face coordination between the substrate

  1,2-二酮和α-酮亚胺与双（碘锌）甲烷反应通过亲核[2+1]环加成分别得到环丙-1,2-二醇和2-氨基环丙醇。该反应通过二锌试剂对相邻的两个羰基的连续亲核攻击而进行。该反应显示出高非对映选择性，通过底物和双（碘锌）甲烷之间的面对面配位产生顺式异构体。
• Acylsilanes and C-stannylimines as anion equivalents
  作者：Alessandro Degl'Innocenti、Stephen Pike、David R. M. Walton、Giancarlo Seconi、Alfredo Ricci、Mariella Fiorenza

  DOI：10.1039/c39800001201

  日期：——

  Acylsilanes and C-stannylimines react with organic halides in the presence of KF–18-crown-6 ether to give ketones and ketimines, respectively.

  在KF-18-冠-6醚的存在下，酰基硅烷和C-苯乙烯基亚胺与有机卤化物反应，分别得到酮和酮亚胺。
• Reduction of 1,2-dicarbonyl compounds and of their N-phenylimine derivatives by sodium cyanide under aprotic conditions
  作者：Kaouthar Hamrouni、Belen Batanero、Fructuoso Barba、Isidoro Barba、Khaled Boujlel、Mohamed Lamine Benkhoud

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.007

  日期：2015.12

  Résumé Some aromatic 1,2-dicarbonyl compounds, i.e. 9,10-phenanthrenequinone, acenaphthenequinone and benzil, and their corresponding N-phenyl monoimines, have been reduced, using dry acetonitrile as the solvent, in the presence of sodium cyanide as a reducing agent. Comparative potentiostatic preparative-scale electrolysis is described.

  摘要 一些芳香性1,2-二羰基化合物，即9,10-菲南酮、萘并醌和苯基乙酮及其相应的N-苯基单亚胺，已在存在氰化钠作为还原剂的情况下，使用干燥的乙腈作为溶剂进行还原。文中描述了比较静电测量法的制备规模电解。