1-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-methylpropyl]-3-[4-(1H-1-tetrazolyl)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone | 181870-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-methylpropyl]-3-[4-(1H-1-tetrazolyl)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone
• 英文别名: 1-[(1R)-1-[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]ethyl]-3-[4-(tetrazol-1-yl)phenyl]imidazol-2-one
• CAS: 181870-69-9
• 化学式: C₂₀H₁₆F₂N₆O₂
• 分子量: 410.383
• InChiKey: GYXNXIWXYIFVFP-ZUOKHONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-methylpropyl]-3-[4-(1H-1-tetrazolyl)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 TAK-456
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.

  摘要：

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1935
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-<(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl>ethanol 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-methylpropyl]-3-[4-(1H-1-tetrazolyl)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.

  摘要：

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1935

文献信息

• US6034248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6034248A
  申请人：——

  公开号：US6034248A

  公开（公告）日：2000-03-07
• US6362206B1
  申请人：——

  公开号：US6362206B1

  公开（公告）日：2002-03-26