2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one | 80180-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-one；2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 80180-01-4
• 化学式: C₉H₄F₆O
• 分子量: 242.121
• InChiKey: VSASPYIRUOYPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 、 盐酸 、 sodium disulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (R)-2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102535

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 magnesium 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟烯醇甲硅烷基醚的芳基化反应。

  摘要：

  这项研究报告了二氟烯醇甲硅烷基醚的一个新的应用领域，它可以很容易地从三氟甲基酮中获得。主要焦点已针对亲电性氟烷基化和芳基化方法。二氟烯醇甲硅烷基醚的三氟甲硫基化可用于构建新型三氟甲硫基-α，α-二氟酮（-COCF 2 SCF 3）官能团。的-CF 2 SCF 3部分具有由于SCF的吸电子，虽然亲脂性，字符有趣的性质3基团，其可以与二氟酮基序的高亲电性结合。该方法还可以扩展到使用Togni试剂对三氟甲基酮进行二氟同源化。此外，我们提出了一种基于高价碘的无氟二芳基甲硅烷基醚芳基化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01030

文献信息

• Catalytic Enantioselective Direct Aldol Addition of Aryl Ketones to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201916129

  日期：2020.3.23

  catalytic enantioselective synthesis of α-fluorinated chiral tertiary alcohols from (hetero)aryl methyl ketones is described. The use of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase was found to facilitate direct aldol addition by providing the strong Brønsted basicity required for rapid aryl enolate formation. The new synthetic protocol is easy to perform and tolerates a broad range of functionalities

  描述了由（杂）芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦（BIMP）超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度，促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行，并具有高对映选择性（高达> 99：1 er），可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明，与现有技术水平的催化体系相比，BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环，突出了醛醇产品的实用性，其中包括：
• Enantioselective NHC‐Catalyzed Redox [2+2] Cycloadditions with Perfluoroketones: A Route to Fluorinated Oxetanes
  作者：Alyn T. Davies、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201504256

  日期：2015.12.21

  carbene (NHC) catalyzed redox formal [2+2] cycloaddition between α‐aroyloxyaldehydes and perfluoroketones, followed by ring‐opening in situ delivers a variety of perfluorinated β‐hydroxycarbonyl compounds in good yield, and excellent diastereo‐ and enantioselectivity. Through a reductive work‐up and subsequent cyclization, this protocol offers access to highly substituted fluorinated oxetanes in two

  N-杂环卡宾（NHC）催化α-芳酰氧基醛与全氟酮之间的氧化还原形式[2 + 2]环加成反应，然后原位开环提供各种全氟β-羟基羰基化合物，收率高，非对映和对映选择性优异。通过还原后处理和随后的环化，该方案可分两步以高ee值获得高度取代的氟化氧杂环丁烷。
• Well-Defined CuC₂F₅Complexes and Pentafluoroethylation of Acid Chlorides
  作者：Liubov I. Panferova、Fedor M. Miloserdov、Anton Lishchynskyi、Marta Martínez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201500341

  日期：2015.4.20

  showing that the C2F5‐ligated Cu atom can be di‐ (5), tri‐ (2 and 3), and tetracoordinate (4). The mixed phen‐PPh3 complex 4 is a highly efficient fluoroalkylating agent for a broad variety of acid chlorides. This high‐yielding transformation represents the first general method for the synthesis of RCOC2F5 from the corresponding RCOCl.

  制备了四个带有C 2 F 5配体的定义明确的Cu I络合物，并对其进行了全面表征：[（Ph 3 P）2 CuC 2 F 5 ]（2），[（bpy）CuC 2 F 5 ]（3） ，[（Ph 3 P）Cu（phen）C 2 F 5 ]（4）和[（IPr *）CuC 2 F 5 ]（5）。确定了全部四个的X射线结构，表明C 2 F 5连接的Cu原子可以是二（5），三（2和3）和四坐标（4）。混合的phen-PPh 3络合物4是一种高效的氟代烷基化剂，适用于多种酰氯。这种高产的转化代表了从相应的RCOCl合成RCOC 2 F 5的第一种通用方法。
• Fluoride ion catalyzed isomerization of 2-aryl-F-butenes [1]
  作者：Donald J. Burton、James A. Headley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82653-6

  日期：1981.10

  A kinetic study of the fluoride ion catalyzed isomerization of a series of 2-arylF1-butenes shows the reactions to be pseudo first order in olefin at constant fluoride ion concentration. The resultant Hammett plot is non-linear witb a concave downward break near σ=0. A two step mechanism involving formation of a carbanionic intermediate is proposed. A change in the rate limiting step causes the break

  一系列2-芳基F1-丁烯的氟离子催化异构化反应的动力学研究表明，在恒定氟离子浓度下，烯烃中的反应为拟一级反应。最终的哈米特图是非线性的，在σ= 0附近有一个向下凹的向下折断。提出了涉及形成碳负离子中间体的两步机理。速率限制步骤的更改会导致Hammett图中的中断。还报道了碳负离子捕获实验。
• Sulfonyl Containing Compounds as Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Mossman Craig J.

  公开号：US20080287446A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是猫蛋白酶B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面非常有用。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。