(R)-9-hydroxy-10-undecenoic acid | 1026775-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-9-hydroxy-10-undecenoic acid
• 英文别名: (R)-9-hydroxyundec-10-enoic acid；(9R)-9-hydroxyundec-10-enoic acid
• CAS: 1026775-86-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: CJUFNYIRKDOQMC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-hydroxy-10-undecenoic acid 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用光驱动的 P450 BM3 生物催化剂对 10-十一碳烯酸进行区域和立体选择性羟基化，产生用于天然产物合成的有价值的合成子

  摘要：

  我们在此报告了 10-十一碳烯酸与光活化杂种 P450 BM3 酶的选择性羟基化。在先前开发的光催化反应条件下，气相色谱仅检测到单羟基化产物。羟基化仅发生在烯丙基位置，如合成的可靠标准所证实。对反应立体化学的研究表明，以 85% ee 获得 R 对映异构体。酶促获得的 ( R )-9-羟基-10-十一碳烯酸是一种有价值的合成子，可用于各种天然产物，进一步扩展了光活化 P450 BM3 生物催化，并突出了与传统方法相比的优势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.046
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((8-(oxiran-2-yl)octyl)oxy)silane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-9-hydroxy-10-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mueggelone 的简洁立体选择性全合成

  摘要：

  摘要图形抽象

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.624395

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。
• Concise Stereoselective Total Synthesis of (+)-Mueggelone
  作者：Dachepally Aravind Kumar、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1080/00397911.2011.624395

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象
• Regio- and stereoselective hydroxylation of 10-undecenoic acid with a light-driven P450 BM3 biocatalyst yielding a valuable synthon for natural product synthesis
  作者：Mallory Kato、Daniel Nguyen、Melissa Gonzalez、Alejandro Cortez、Sarah E. Mullen、Lionel E. Cheruzel

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.046

  日期：2014.10

  We report herein the selective hydroxylation of 10-undecenoic acid with a light-activated hybrid P450 BM3 enzyme. Under previously developed photocatalytic reaction conditions, only a monohydroxylated product is detected by gas chromatography. Hydroxylation occurs exclusively at the allylic position as confirmed from a synthesized authentic standard. Investigation into the stereochemistry of the reaction

  我们在此报告了 10-十一碳烯酸与光活化杂种 P450 BM3 酶的选择性羟基化。在先前开发的光催化反应条件下，气相色谱仅检测到单羟基化产物。羟基化仅发生在烯丙基位置，如合成的可靠标准所证实。对反应立体化学的研究表明，以 85% ee 获得 R 对映异构体。酶促获得的 ( R )-9-羟基-10-十一碳烯酸是一种有价值的合成子，可用于各种天然产物，进一步扩展了光活化 P450 BM3 生物催化，并突出了与传统方法相比的优势。