methyl 9-((S)-oxiran-2-yl)nonanoate | 855252-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-((S)-oxiran-2-yl)nonanoate
• 英文别名: methyl (S)-10,11-epoxyundecanoate；(S)-methyl-9-(oxiran-2-yl)nonanoate；methyl (S)-9-(oxiran-2-yl)nonanoate；methyl 9-[(2S)-oxiran-2-yl]nonanoate
• CAS: 855252-20-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: UGYHPPMOOSFOTN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-((S)-oxiran-2-yl)nonanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-methyl-10-(((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)oxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  拟三聚氰胺醇K拟议结构的四个异构体的全合成

  摘要：

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03174
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 Jacobsen's catalyst 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 9-((S)-oxiran-2-yl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  拟三聚氰胺醇K拟议结构的四个异构体的全合成

  摘要：

  隐秘三叶醇K（1a，1b，1c和1d）的拟议结构的四个异构体的第一个不对称会聚全合成已从商业上可获得的起始原料中获得。该合成的关键步骤包括串联异构化，然后进行C–O和C–C键形成反应，以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃，碘代内酯化，末端烯烃的异构化和交叉复分解反应。来自天然产物的合成隐秘三叶酚K的光谱数据（1 H NMR）存在较大差异，表明天然隐秘三叶酚K的结构需要修正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03174

文献信息

• Synthetic β-1,2-Mannosyloxymannitol Glycolipid from the Fungus <i>Malassezia pachydermatis</i> Signals through Human Mincle
  作者：Phillip L. van der Peet、Christian Gunawan、Miyuki Watanabe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00544

  日期：2019.6.7

  2-mannosyloxymannitol glycolipid from Malassezia pachydermatis44-2, which was reported to signal through the murine Mincle receptor. Assembly of 44-2 was achieved through a highly convergent route that exploits symmetry elements inherent within this molecule and delineation of conditions that maintain the delicate l-mannitol triester-triol array. We show that 44-2 is a potent agonist of human Mincle signaling and constitutes

  Mincle是先天免疫系统的C型凝集素受体，具有通过脂类代谢产物感测病原体和共生能力的能力。尽管已经发现越来越多的细菌糖脂可以通过人Mincle发出信号，但尚无真菌代谢物可以通过人形式的该受体发出信号。我们报告了一个复杂的β-1,2-甘露糖基甘露糖醇糖脂从马拉色霉44-2的总合成，据报道可通过鼠Mincle受体发出信号。44-2的组装是通过高度收敛的途径实现的，该途径利用了该分子中固有的对称元素，并描绘了维持精致的1-甘露醇三酯三醇阵列的条件。我们证明44-2是人类Mincle信号传导的强效激动剂，并构成了首个​​可通过人类Mincle受体发出信号的真菌代谢产物，为抗真菌免疫力提供了新见解。
• Catalytic Enantioselective Thioester Aldol Reactions That Are Compatible with Protic Functional Groups
  作者：Derek Magdziak、Gojko Lalic、Hong Myung Lee、Kevin C. Fortner、Allen D. Aloise、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja051759j

  日期：2005.5.25

  This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.
• Cyclic glycolipids from glandular trichome exudates of Cerastium glomeratum
  作者：Teigo Asai、Yuki Nakamura、Yui Hirayama、Kiyoshi Ohyama、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.07.001

  日期：2012.10

  Fourteen cyclic glycolipids, named glomerasides A-N, have been isolated from the glandular trichome exudate of Cerastium glomeratum (Caryophyllaceae). Their structures were determined by spectroscopic analysis of the glycolipids, as well as by application of the Ohrui-Akasaka method to the fatty acid methyl esters derived from the glycolipids and GCMS studies of trimethylsilyl ether derivatives of the methyl esters. The various glomerasides have a glycosidic linkage between the anomeric hydroxy group of the glucose and the C-11, C-10 or C-9 positions of the docosanoyl moiety. They also contained an ester linkage between the C-6 hydroxy group of the glucose ring and the carboxyl group of the oxygenated fatty acid to form their macrocyclic structures. The glucose moiety was optionally acetylated and/or malony-lated at the C-2 or C-3 hydroxy groups. Among these compounds, the 1,6'-cyclic ester of 11(R)-(2-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)docosanoic acid (glomeraside D) was the most abundant (25%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.