N,N-diethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide | 41658-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-I(2)-oxobenzenepropanamide
• CAS: 41658-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SZNVGOQRMQBZOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酰氟 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-diethyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺锌烯醇化物与腈的偶联反应：β-酮和β-氨基酰胺的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10489

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazines by NBS-mediated coupling of 2-amino-1,3,5-triazines with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zexi Pan、Chan Song、Wei Zhou、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c9nj05794c

  日期：——

  Aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines are rapidly synthesized via a facile and mild reaction of 2-amino-triazines and 1,3-dicarbonyl compounds using NBS. The reaction occurred with good yields and excellent regioselectivity, and β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diones were tolerated under the optimized procedure. In addition, the successful application of this methodology for a gram-scale reaction

  使用NBS通过2-氨基三嗪和1,3-二羰基化合物的轻度和温和反应可以快速合成Aroylimidazo [1,2- a ] [1,3,5]三嗪。该反应以良好的收率和优异的区域选择性进行，并且在优化的程序下耐受β-酮酯，β-酮酰胺和1，3-二酮。此外，这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。
• Lewis Acid Regulated Divergent Catalytic Reaction between Quinone Imine Ketals (QIKs) and 1,3‐Dicarbonyl Compounds: Switchable Access to Multiple Products Including 2‐Aryl‐1,3‐Dicarbonyl Compounds, Indoles, and Benzofurans
  作者：Xingyu Chen、Sixian Lu、Ping Deng、Xiaoqiang Chang、Yifan Zhao、Yue Ma、Dong Zhang、Fei Xia、Lan Yang、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100607

  日期：2022.1.4

  A catalytic Lewis acid regulated reaction between quinone imine ketals (QIKs) and 1,3-dicarbonyl compounds provides a divergent and tunable approach to a variety of skeletons, including a series of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds, indoles, and benzofurans. The use of lithium chloride and ferrous bromide gives C3- or C2-alkylation products of the QIKs. The combination of ferrous bromide and trifluoromethanesulfonic

  醌亚胺缩酮 (QIKs) 和 1,3-二羰基化合物之间的催化路易斯酸调节反应为各种骨架提供了一种发散和可调的方法，包括一系列 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃。氯化锂和溴化亚铁的使用产生 QIK 的 C3-或 C2-烷基化产物。溴化亚铁和三氟甲磺酸的组合提供吲哚衍生物。在三氟甲磺酸镱 (III) 和化学计算量的水存在下发生顺序水解和 C3-烷基化。当用三氟甲磺酸和化学计算量的水进行反应时，得到苯并呋喃。该协议利用温和的条件，表现出区域和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。
• Copper/Iodine‐Cocatalyzed C‐C Cleavage of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Toward 1,2‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Li‐Sha Chen、Lu‐Bing Zhang、Yue Tian、Jin‐Heng Li、Yong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000795

  日期：2020.9.14

  DMSO multi‐tasking enabled a copper/I2‐cocatalyzed transformations of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,2‐dicarbonyl compound is depicted. This method is achieved through a sequence of C–C oxidative cleavage and CO release using DMSO as oxidant, oxygen source and solvent, which is general to a wide range of 1,3‐dicarbonyl compounds, including 1,3‐diketones, 1,3‐keto esters and 1,3‐keto amides, with excellent

  DMSO多任务处理实现了铜/ I 2催化的1,3-二羰基化合物向1,2-二羰基化合物的转化。该方法是通过使用DMSO作为氧化剂，氧气源和溶剂的一系列C–C氧化裂解和CO释放来实现的，该过程通常适用于各种1,3-二羰基化合物，包括1,3-二酮，1， 3-酮酸酯和1,3-酮酸酯，具有出色的选择性和广泛的官能团耐受性。
• One-pot synthesis of 5-(substituted-amino)pyrazoles
  作者：Dharmpal S Dodd、Rogelio L Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.017

  日期：2004.5

  An efficient and mild one-pot synthesis of substituted 5-alkylamino and/or 5-(arylamino)pyrazoles is described. A suitably decorated β-ketoamide, an aryl or alkyl hydrazine and Lawesson's reagent are suspended in THF/Py and gently heated to yield the requisite 5-aminopyrazoles.

  描述了取代的5-烷基氨基和/或5-（芳基氨基）吡唑的有效且温和的一锅合成。将适当修饰的β-酮酰胺，芳基或烷基肼和Lawesson试剂悬浮在THF / Py中，并轻轻加热，以生成所需的5-氨基吡唑。
• Selective α-amination and α-acylation of esters and amides via dual reactivity of O-acylhydroxylamines toward zinc enolates
  作者：Stacey L. McDonald、Qiu Wang

  DOI：10.1039/c3cc49296f

  日期：——

  Selective alpha-amination and alpha-acylation of esters and amides have been developed, employing O-acylhydroxylamines as a dually reactive aminating and acylating reagent. Treatment of zinc enolates with O-acylhydroxylamines provides solely 1,3-dicarbonyl compounds under mild conditions. Introduction of a copper catalyst into the system shifts the reactivity entirely, yielding alpha-amination products

  酯和酰胺的选择性α-胺化和α-酰化已经开发出来，采用O-酰基羟胺作为双反应性胺化和酰化试剂。用O-酰基羟胺处理烯醇锌可以在温和的条件下仅提供1,3-二羰基化合物。将铜催化剂引入系统会完全改变反应性，仅产生α-胺化产物。