β-(piperidinoethyl)-2-thienyl ketone hydrochloride | 60248-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-(piperidinoethyl)-2-thienyl ketone hydrochloride
• 英文别名: 3-piperidino-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride；3-piperidino-1-[2]thienyl-propan-1-one; hydrochloride；3-Piperidino-1-[2]thienyl-propan-1-on; Hydrochlorid；3-(piperidin-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride；3-Piperidin-1-yl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 60248-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS*ClH
• 分子量: 259.8
• InChiKey: QWQOVHANMACPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(piperidinoethyl)-2-thienyl ketone hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[3-(benzo[1,3]dioxolan-4-yl-oxy)-3-(thiophen-2-yl)propyl]piperidine oxalate
  参考文献：
  名称：

  AMINE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE

  摘要：

  公开号：

  EP2305669B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 聚合甲醛 、 哌啶盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.75h， 以34%的产率得到β-(piperidinoethyl)-2-thienyl ketone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  两种方法合成曼尼希碱及其对乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶的抑制活性

  摘要：

  背景：曼尼希碱是药物化学中的重要化合物。它们具有广泛的生物学活性，包括碳酸酐酶（CA）抑制和乙酰胆碱酯酶抑制（AChE）活性。 目的：采用微波辐射法和常规加热法合成曼尼希碱1-芳基-3-（吗啉-4-基/哌啶-1-基）-1-丙烷盐酸盐，比较反应方法。次数和产量，并研究其对AChE酶和CA同工酶的抑制作用。 方法：使用常规加热和微波辐射方法在不同反应条件下合成曼尼希碱。根据文献方法评估化合物对CA同工酶和AChE的抑制作用。 结果：针对hCA I，II和AChE评估了化合物的IC50和Ki值。与所用参考文献相比，该化合物具有更有效或相等的Ki值。 结论：这项研究对曼尼希基础库的综合策略做出了重要贡献。根据IC50或Ki值，A系列中的化合物6与吗啉和B系列中的15与哌啶对hCA I和/或II同工酶以及A系列中的化合物4和11、13、14、15、16和针对AChE的B系列研究中的18似乎是该研究的主要化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180814666161128120612

文献信息

• Evaluation of Alkylating and Intercalating Properties of Mannich Bases for Cytotoxic Activity
  作者：Huseyin Istanbullu、Yalcin Erzurumlu、Petek Kirmizibayrak、Ercin Erciyas

  DOI：10.2174/1570180811666140529005029

  日期：2014.8.31

  (EtBr) fluorescence displacement experiment. Compounds' alkylation potency was investigated via in vitro incubation test using 2-mercaptoethanol, a biomimetic nucleophile. The five of the compounds (7s, 9d, 10b, 11b, 12c) are reported for first time in the literature. Our results suggest that compound 9d has a biological activity close to the reference compound doxorubicin, an intercalating agent in clinical

  设计并合成了一系列新的“杂化化合物”，即平面多环/杂环起始原料的曼尼希碱衍生物。化合物的结构通过光谱法和元素分析确认。在三种癌细胞系（PC3，HeLa和MCF7）和一种非肿瘤细胞系（293 HEK）中研究了化合物的细胞毒性。我们通过溴化乙锭（EtBr）荧光置换实验测试了分子的DNA嵌入能力。通过使用2-巯基乙醇（一种仿生亲核试剂）的体外孵育测试，研究了化合物的烷基化能力。文献中首次报道了这五个化合物（7s，9d，10b，11b，12c）。我们的结果表明，化合物9d的生物学活性接近于参考化合物阿霉素，
• A Modified Mannich Reaction Using 1.3-Dioxolane.
  作者：Kazuharu SUMITA、Masayuki KOUMORI、Sachio OHNO

  DOI：10.1248/cpb.42.1676

  日期：——

  Mannich reaction of ketones using 1, 3-dioxolane instead of formaldehyde, paraformaldehyde, or 1, 3, 5-trioxane afforded the corresponding Mannich bases in high yields. Under the same conditions the aminomethylation of aromatics did not proceed but the intramolecular aminomethylation, like a Pictet-Spengler type reaction, proceeded smoothly.

  使用1,3-二恶烷代替甲醛、三聚甲醛或1,3,5-三恶烷进行的酮的Mannich反应，以高产率得到了相应的Mannich碱。在同样的条件下，芳香族的胺甲基化反应并未进行，但类似于Pictet-Spengler类型的分子内胺甲基化反应却顺利进行。
• Synthesis and bioactivity studies of 1-aryl-3-(2-hydroxyethylthio)-1-propanones
  作者：Elif Unluer、Halise Inci Gul、Alkan Demirtas、Hiroshi Sakagami、Naoki Umemura、Muhammet Tanc、Cavit Kazaz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1209495

  日期：2016.11.3

  A series of Mannich bases having piperidine moiety were reacted with 2-mercaptoethanol, leading to 1-aryl-3-piperidine-4-yl-1-propanone hydrochlorides. The cytotoxicity and carbonic anhydrase inhibitory activities of these new compounds were evaluated. Among the compounds, only one derivative, nitro substituent bearing EU9, showed an effective cytotoxicity, although weak tumor specificity against human

  使具有哌啶部分的一系列曼尼希碱与2-巯基乙醇反应，得到1-芳基-3-哌啶-4-基-1-丙烷丙酮盐酸盐。评价了这些新化合物的细胞毒性和碳酸酐酶抑制活性。在这些化合物中，只有一种衍生物，即带有EU9的硝基取代基，显示出有效的细胞毒性，尽管针对人口腔恶性细胞和非恶性细胞的肿瘤特异性较弱。该化合物诱导HSC-2口腔鳞状细胞癌细胞凋亡，但不会诱导人牙龈成纤维细胞凋亡。因此，有必要对该铅进行化学修饰，以进一步研究其作为候选药物的作用，并获得具有更好活性曲线的化合物。
• El-Ahl, Abdel Aziz S.; El Bialy, Serry A.A.; Ismail, Mohamed A., Heterocycles, 2001, vol. 55, # 7, p. 1315 - 1321
  作者：El-Ahl, Abdel Aziz S.、El Bialy, Serry A.A.、Ismail, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——
• Hammouda; El-Ahl; El-Toukhee, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 2, p. 89 - 94
  作者：Hammouda、El-Ahl、El-Toukhee、Metwally

  DOI：——

  日期：——