4-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide | 1449300-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• 英文别名: 4-phenyl-N-quinolin-8-ylbutanamide
• CAS: 1449300-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: NBGZOKFHMBNHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-碘-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  镍 (0) 催化的未活化烯烃和苯乙烯与芳基硼酸的线性选择性加氢芳基化†

  摘要：

  在这里，我们描述了未活化的烯烃和苯乙烯与芳基硼酸的第一次线性选择性加氢芳基化反应，这是通过在烯烃上引入导向基团来实现的。这种高效、可扩展的反应可作为结构多样的烷基芳烃模块化组装的方法，包括 γ-芳基丁酸衍生物，其被广泛用作合成各种药物和其他生物活性化合物的化学构件。

  DOI：

  10.1039/c8sc02101e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source

  摘要：

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1039/c5cc04952k

文献信息

• Tandem Remote Csp³–H Activation/Csp³–Csp³ Cleavage in Unstrained Aliphatic Chains Assisted by Palladium(II)
  作者：Marta Pérez-Gómez、Hamid Azizollahi、Ivan Franzoni、Egor M. Larin、Mark Lautens、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00920

  日期：2019.2.25

  We report here a proof-of-concept for the cleavage of unstrained remote Csp3–Csp3 bonds at room temperature assisted by a directing group, opening up new possibilities to use aliphatic carboxylic acids as suitable alkenyl coupling partners. This strategy involves the Pd-mediated Csp3–H activation directed by a tethered 8-aminoquinoline group, followed by a concerted asynchronous carbene insertion into

  我们在这里报告了一个概念证明，在室温下一个定向基团的协助下，未应变的远端Csp 3 -Csp 3键断裂，为使用脂肪族羧酸作为合适的烯基偶联伙伴开辟了新的可能性。该策略涉及受束缚的8-氨基喹啉基团引导的Pd介导的Csp 3 -H活化，随后是协调一致的卡宾插入Pd-C键中，以及意想不到的β-碳-碳键分裂。在Pd–C键中插入偶联伴侣是促进C–C键裂解的一种新颖途径，与大多数常用方法相反，它不依赖使用应变碳环。
• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• Broadly Applicable Directed Catalytic Reductive Difunctionalization of Alkenyl Carbonyl Compounds
  作者：Tao Yang、Xianxiao Chen、Weidong Rao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.026

  日期：2020.3

  Catalytic alkene difuntionalization is a convenient platform for introducing complexity in molecules and has wide applications in organic synthesis. Yet a compelling challenge that remains to be solved is the regioselective insertion of two highly functionalized carbon-based moieties, derived from stable and readily available organohalide electrophiles without the need for pre-synthesized organometallic

  催化烯烃的双官能化是在分子中引入复杂性的便利平台，在有机合成中具有广泛的应用。仍然需要解决的一个引人注目的挑战是在稳定的烷基取代基中的C = C键之间选择性地插入两个高度官能化的碳基基团，这些基团来自稳定且易于获得的有机卤化物亲电体，无需预先合成的有机金属试剂烯烃。在这里，我们显示出催化量的廉价镍基催化剂与易于回收的8-氨基喹啉导向基团的组合，可在温和的还原条件下，促进脂肪族烯烃中两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的高效定点添加。与以前的研究相比，该方案显示出广泛且互补的官能团耐受性，延伸至芳基烷基化，烯基烷基化和二烷基化转化。该策略的实用性通过生物活性分子的简明合成得到证明。动力学研究和其他对照实验进一步阐明了多组分反应的机理基础。
• Three-component vicinal-diarylation of alkenes <i>via</i> direct transmetalation of arylboronic acids
  作者：Yun Zhang、Gong Chen、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/c9sc02182e

  日期：——

  Herein, we report three-component vicinal-diarylation of non-conjugated alkenes initiated by transmetalation of arylboronic acids, which provides complementary access to β,γ-diaryl carbonyl compounds. We have also screened a large number of chiral ligands for developing an enantioselective version of this reaction and obtained the preliminary results (up to 79 : 21 e.r.). Notably, the methodology developed

  在这里，我们报告了由芳基硼酸的金属转移引发的非共轭烯烃的三组分邻位二芳基化，它提供了对β，γ-二芳基羰基化合物的互补访问。我们还筛选了许多手性配体以开发该反应的对映体，并获得了初步结果（最高79:21 er）。值得注意的是，本文开发的方法代表了涉及钯催化的非共轭烯烃的前三个组分同-邻-二糖官能化。
• Ni(COD)(DQ): An Air‐Stable 18‐Electron Nickel(0)–Olefin Precatalyst
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Matthew V. Joannou、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202000124

  日期：2020.5.4

  We report that Ni(COD)(DQ) (COD=1,5-cyclooctadiene, DQ=duroquinone), an air-stable 18-electron complex originally described by Schrauzer in 1962, is a competent precatalyst for a variety of nickel-catalyzed synthetic methods from the literature. Due to its apparent stability, use of Ni(COD)(DQ) as a precatalyst allows reactions to be conveniently performed without use of an inert-atmosphere glovebox

  我们报道Ni（COD）（DQ）（COD = 1,5-环辛二烯，DQ =杜伦醌），最初由Schrauzer于1962年描述的一种空气稳定的18电子络合物，是各种镍催化的有效预催化剂来自文献的合成方法。由于具有明显的稳定性，因此使用Ni（COD）（DQ）作为预催化剂可以方便地进行反应，而无需使用惰性气氛手套箱，如多个案例研究所示。