3-O-benzyl-5-deoxy-5-benzylamino-5-vinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-pentofuranoside | 299409-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-deoxy-5-benzylamino-5-vinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-pentofuranoside
• 英文别名: (R)-N-benzyl-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-amine；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzylprop-2-en-1-amine
• CAS: 299409-50-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: RQANSNYABMGWDX-XNBWIAOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-5-benzylamino-5-vinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-pentofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 ammonium formate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， -50.0~90.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 97.67h， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-链烯基胺的分子内5内-Trig酰胺化：吡咯烷环的有效途径及其在（+）-Castanospermine及其类似物的合成中的应用†

  摘要：

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0601617
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-ylidene)amine N-oxide 在 copper diacetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-benzyl-5-deoxy-5-benzylamino-5-vinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-链烯基胺的分子内5内-Trig酰胺化：吡咯烷环的有效途径及其在（+）-Castanospermine及其类似物的合成中的应用†

  摘要：

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0601617

文献信息

• Synthesis of Pentahydroxy Indolizidine Alkaloids Using Ring Closing Metathesis:  Attempts To Find the Correct Structure of Uniflorine A
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo060823s

  日期：2006.8.1

  Ring closing metathesis of d-glucose derived diene-substrate containing nitrogen functionality followed by asymmetric dihydroxylation afforded sugar substituted dihydroxylated pyrrolidines 8a−c which on 1,2-acetonide deprotection and reductive amination afforded putative uniflorine A 2a and its analogues 2b−c, respectively.

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。
• Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B
  作者：Ganipisetti Srinivas Rao、Bandari Chandrasekhar、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.009

  日期：2012.4

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A short and common stereoselective approach to 5/6, 6/6, 6/7 bicyclic aza sugars
  作者：B. Chandrasekhar、B. Venkateswara Rao、K. Veera Mohana Rao、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.038

  日期：2009.6

  An efficient and highly stereoselective approach to bicyclic aza sugars is described using Grignard reaction on an N-benzyl imine derived from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-alpha-D-xylo-pentodialdofuranose, ring closing metathesis, and reductive cyclization as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A General Method for the Vinylation of Nitrones. Synthesis of Allyl Hydroxylamines and Allyl Amines
  作者：Pedro Merino、Sonia Anoro、Santiago Franco、Jose M. Gascon、Victor Martin、Francisco L. Merchan、Julia Revuelta、Tomas Tejero、Victoria Tuñon

  DOI：10.1080/00397910008087449

  日期：2000.8

  An examination of the vinylation of several nitrones is presented. Whereas a complete diastereofacial discrimination was observed upon the addition of vinyl organometallic reagents to alpha-alkoxy nitrones, the same reaction with alpha-amino nitrones pave syn adducts in all cases, with the only exception of a L-serine-derived alpha-amino monoprotected nitrone. The obtained allyl hydroxylamines were easily transformed into synthetically valuable allyl amines.
• Intramolecular 5-<i>endo-</i>Trig Aminomercuration of β-Hydroxy-γ-alkenylamines:  Efficient Route to a Pyrrolidine Ring and Its Application for the Synthesis of (+)-Castanospermine and Analogues
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Vaishali S. Shinde、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0601617

  日期：2006.6.1

  5-endo-trig cyclization in high yield. The sugar-substituted pyrrolidines thus obtained were elaborated to the synthesis of polyhydroxylated indolizidine alkaloids, namely, castanospermine 1a, 1-epi-castanospermine 1b, and 8a-epi-castanospermine 1c, having promising glycosidase inhibitory activities.

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。