5,8-dideoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-(6S,7R)-dihydroxy-α-D-erythro-D-gluco-octa-1,4-furanose | 909705-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,8-dideoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-(6S,7R)-dihydroxy-α-D-erythro-D-gluco-octa-1,4-furanose
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 909705-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: SZSKSXDVAQGRQF-GHLYRHEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dideoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-(6S,7R)-dihydroxy-α-D-erythro-D-gluco-octa-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 三氟乙酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 14.5h， 以91%的产率得到(1S,2R,6S,7R,8R,8aR)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-O-benzyl-5-deoxy-5-(hydroxylamino)-5-vinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-pentofuranoside 在 potassium osmate(VI) 、 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether copper diacetate 、 甲基磺酰胺 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,8-dideoxy-5,8-(N-benzoxycarbonylimino)-1,2-O-isopropylidene-(6S,7R)-dihydroxy-α-D-erythro-D-gluco-octa-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s

文献信息

• Synthesis of Pentahydroxy Indolizidine Alkaloids Using Ring Closing Metathesis:  Attempts To Find the Correct Structure of Uniflorine A
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo060823s

  日期：2006.8.1

  Ring closing metathesis of d-glucose derived diene-substrate containing nitrogen functionality followed by asymmetric dihydroxylation afforded sugar substituted dihydroxylated pyrrolidines 8a−c which on 1,2-acetonide deprotection and reductive amination afforded putative uniflorine A 2a and its analogues 2b−c, respectively.

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。