(Z)-N-benzyl-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-ylidene)amine N-oxide | 162740-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-ylidene)amine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-(3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-1,4-furanose-5-yliden)benzylamine N-oxide；1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzylmethanimine oxide
• CAS: 162740-21-8；191997-36-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: LGGBYELCSWHSTC-GFTOJQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-ylidene)amine N-oxide 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(Z)-N-benzyl-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-ylidene)amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  从糖硝酮制取氨基糖的新途径：6-脱氧野oji霉素的合成

  摘要：

  分别以高收率将1，3-甲基氯化镁加到由二糖衍生的硝酮3和7上，并分别得到。通过使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯可以提高加成反应的立体选择性。N-苄基羟胺的N＝O键还原性裂解以高收率发生，并提供了容易获得的N-苄基氨基糖。这些氨基糖的潜力已通过糖苷酶抑制剂6-脱氧野oji霉素1a的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00147-x

文献信息

• Intramolecular 5-<i>endo-</i>Trig Aminomercuration of β-Hydroxy-γ-alkenylamines:  Efficient Route to a Pyrrolidine Ring and Its Application for the Synthesis of (+)-Castanospermine and Analogues
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Vaishali S. Shinde、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0601617

  日期：2006.6.1

  5-endo-trig cyclization in high yield. The sugar-substituted pyrrolidines thus obtained were elaborated to the synthesis of polyhydroxylated indolizidine alkaloids, namely, castanospermine 1a, 1-epi-castanospermine 1b, and 8a-epi-castanospermine 1c, having promising glycosidase inhibitory activities.

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。
• An Efficient Synthesis of Trihydroxy Quinolizidine Alkaloids Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Dilip D. Dhavale、Santosh M. Jachak、Navnath P. Karche、Claudio Trombini

  DOI：10.1055/s-2004-829538

  日期：——

  The sequential C- and N-allylation of D-glucose-derived nitrone 2 provides the required diene functionality with nitrogen linker that was used in ring-closing metathesis pathway in the synthesis of quinolizidine alkaloids 1a and 1b.

  D-葡萄糖衍生的硝酮 2 的连续 C-和 N-烯丙基化提供了所需的二烯官能团和氮连接物，用于合成喹唑啉生物碱 1a 和 1b 的闭环复分解途径。
• Synthesis of trihydroxy quinolizidine alkaloids: 1,3-addition reaction of allylmagnesium bromide to a sugar nitrone
  作者：Dilip D Dhavale、Santosh M Jachak、Navnath P Karche、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.085

  日期：2004.3

  The synthesis of (1R,2R,3S,9aR) and (1R,2R,3S,9aS) trihydroxy quinolizidine alkaloids 3a and 3b from d-glucose derived nitrone 4 is described. The key transformation involves the 1,3-addition of allylmagnesium bromide to nitrone 4 that afforded high diastereoselectivity in the presence of TMSOTf. The N–O bond reductive cleavage, N-Cbz protection, ozonolysis, Wittig olefination, lactum formation and

  描述了由d-葡萄糖衍生的硝酮4合成（1 R，2 R，3 S，9a R）和（1 R，2 R，3 S，9a S）三羟基喹oli嗪生物碱3a和3b。关键的转化涉及在TMSOTf存在下将烯丙基溴化镁1,3-加成至硝酮4，该硝酮具有很高的非对映选择性。N–O键的还原裂解，N -Cbz保护，臭氧分解，Wittig烯化，内酰胺形成和还原胺化级联反应提供了目标化合物3a和3b 总体产量高。
• Stereocontrolled 1,3-addition reaction of silyl ketene acetal to sugar nitrone: synthesis of d -gluco-homo-1-deoxynojirimycin and l -ido-homo-1-deoxynojirimycin
  作者：Nabendu N Saha、Vijaya N Desai、Dilip D Dhavale

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00981-9

  日期：2001.1

  The 1,3-addition reaction of silyl ketene acetal 6 to d-glucose derived nitrone 7 followed by reductive cleavage of the N–O bond afforded d-gluco- and l-ido-β-amino ester derivatives of 9a and 9b. The diastereoselectivity in addition reaction was improved as well as altered by making use of different Lewis acids. Reduction of the ester group in 9a followed by hydrogenolysis gave amino alcohol 12a.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛6与d-葡萄糖衍生的硝酮7的1，3-加成反应，然后还原性切割N-O键，得到9a和9b的d-葡萄糖和L-氨基-β-氨基酯衍生物。通过使用不同的路易斯酸可以改善和改变加成反应中的非对映选择性。还原9a中的酯基，然后氢解得到氨基醇12a。选择性的N- Cbz保护，水解和分子内还原胺化作用提供了d-葡萄糖-homo-1-deoxynojirimycin 1d。类似地，β-氨基酯9b转化为l-ido -homo-1-deoxynojirimycin 1c。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of <scp>d</scp>-Glucose-Derived Nitrone with Allyl Alcohol:  Synthesis of 2-Hydroxy-1-deoxycastanospermine Analogues
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo048176x

  日期：2005.2.1

  The synthesis and evaluation of glycosidase inhibitory activity of polyhydroxylated indolizidine alkaloids namely 2-hydroxy-1-deoxycastanospermine 3a,b and 2-hydroxy-1-deoxy-8a-epi-castanospermine 3c,d is reported. The key step involves the intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of allyl alcohol to d-glucose-derived nitrone 4, followed by tosylation, that afforded four diastereomeric sugar-substituted

  据报道，多羟基化的吲哚唑烷生物碱2-羟基-1-脱氧castanospermine 3a，b和2-羟基-1-脱氧-8a - epi - castanospermine 3c，d的糖苷酶抑制活性的合成和评价。关键步骤涉及烯丙醇在分子间的1，3-偶极环加成到d-葡萄糖衍生的硝酮4，然后进行甲苯磺酰化，得到四个具有所需区域选择性的非对映体糖取代的异恶唑烷5a - d。从5a - d到吡咯烷8a - d的一锅转换通过氢解，除去1,2-丙酮酸官能度，并氢化得到相应的靶分子3a - d。