2-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethanol | 105104-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(6-methoxy-[4]quinolyl)-ethanol；2-(6-Methoxy-[4]chinolyl)-aethanol
• CAS: 105104-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BTOJSBFOJVHDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethanol 在 盐酸 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 碘代叔丁烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性锰介导自由基加成到手性腙的范围及在奎宁的正式合成中的应用

  摘要：

  立体控制的锰介导的烷基碘与手性N-酰基腙的加成能够在手性胺的立体中心构建战略性 C-C 键。将此策略应用于奎宁提出了互补的合成方法，使用多功能烷基碘6a - d作为自由基前体，或使用多功能手性N-酰基腙26a - d作为自由基受体，构建连接在含氮立体中心的 C-C 键。这些被包括在锰介导的各种烷基碘与一系列手性N 的自由基加成中-酰基腙自由基受体，导致发现吡啶和烯烃官能团不相容。在修改后的策略中，在 Mn 介导的自由基加成6d到手性N-酰基腙22b过程中避免了这些功能，它在奎宁的手性胺碳上产生了一个具有完全立体化学控制的关键 C-C 键。随后的阐述包括两个连续环化以完成氮杂双环 [2.2.2] 辛烷环系统。第二次环化期间两个 2-碘乙基之间的基团选择性有利于不希望的氮杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统，发现这一结果与 B3LYP/6-31G(d) 水平的过渡态计算一致。早期的群体分化启用了

  DOI：

  10.1021/jo2026349
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.34h， 以61%的产率得到2-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性锰介导自由基加成到手性腙的范围及在奎宁的正式合成中的应用

  摘要：

  立体控制的锰介导的烷基碘与手性N-酰基腙的加成能够在手性胺的立体中心构建战略性 C-C 键。将此策略应用于奎宁提出了互补的合成方法，使用多功能烷基碘6a - d作为自由基前体，或使用多功能手性N-酰基腙26a - d作为自由基受体，构建连接在含氮立体中心的 C-C 键。这些被包括在锰介导的各种烷基碘与一系列手性N 的自由基加成中-酰基腙自由基受体，导致发现吡啶和烯烃官能团不相容。在修改后的策略中，在 Mn 介导的自由基加成6d到手性N-酰基腙22b过程中避免了这些功能，它在奎宁的手性胺碳上产生了一个具有完全立体化学控制的关键 C-C 键。随后的阐述包括两个连续环化以完成氮杂双环 [2.2.2] 辛烷环系统。第二次环化期间两个 2-碘乙基之间的基团选择性有利于不希望的氮杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统，发现这一结果与 B3LYP/6-31G(d) 水平的过渡态计算一致。早期的群体分化启用了

  DOI：

  10.1021/jo2026349

文献信息

• Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3066,3068
  作者：Adams et al.

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINES AND NITROGENATED DERIVATIVES THEREOF SUBSTITUTED IN 4-POSITION BY A PIPERIDINE-CONTAINING MOIETY AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1359908A1

  公开（公告）日：2003-11-12
• NEW BICYCLIC ANTIBIOTICS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1799676A2

  公开（公告）日：2007-06-27
• [EN] QUINOLINES AND NITROGENATED DERIVAIVE THEREOF SUBSTITUTED IN 4-POSITION BY A PIPERIDINE-CONTAINING MOIETY AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] QUINOLINES ET LEURS DERIVES AZOTES SUBSTITUES EN POSITION 4 PAR UN GROUPE CONTENANT UNE PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2002056882A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Piperidine derivatives of forumula (I) and pharmaceutically derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man.
• [EN] NEW BICYCLIC ANTIBIOTICS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES BICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PERCUREX AG

  公开号：WO2006032466A2

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to novel antibiotics of formula (I) wherein R1 represents alkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen or cyano; one or two of U, V, W and X represent(s) N, the remaining represent CH, or, in case of U, V and/or W, may also represent CRa and, in the case of X, may also represent CRb; Ra represents halogen; Rb represents halogen or alkoxy; M is a linking chain containing a non-aromatic cyclic or heterocyclic group, and D represents alkyl, aryl or heteroaryl.