sym-(keto)dibenzo-16-crown-5 | 81633-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sym-(keto)dibenzo-16-crown-5
• 英文别名: 2,6,13,16,19-Pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-one
• CAS: 81633-82-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: YZYJZLPIGGKEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-(keto)dibenzo-16-crown-5 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Phenyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的套索状醚羧酸和异羟肟酸：合成和镧系元素离子络合

  摘要：

  合成了基于二苯并-13-冠-4，二苯并-14-冠-4，二苯并-16-冠-5和二苯并-19-冠-6环系的二十六个新的套索状醚羧酸和异羟肟酸，并且固体确定了二苯并-19-冠-6套索状醚异羟肟酸的α-态结构。这些质子可电离的套索状醚将镧系元素离子萃取到氯仿中的效率和选择性受冠醚环的大小，亲脂性基团连接位点和酸性官能团的强烈影响。通常，套索状醚异羟肟酸比相应的套索状醚羧酸更有效和更具选择性的镧系元素离子萃取剂。在1H nmr和ir结合研究表明，大环聚醚单元和质子可电离基团均参与镧系元素离子的络合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350416
• 作为产物：
  描述：

  1,5-双(2-羟基苯氧基)乙醚 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sym-(keto)dibenzo-16-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly lipophilic crown ether carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a016

文献信息

• Lariat ether alcohols based on dibenzo-16-crown-5
  作者：Richard A. Bartsch、Leah P. Bitalac、Charles L. Cowey、Sadik Elshani、Mi-Ja Goo、Vincent J. Huber、Sheryl N. Ivy、Youngchan Jang、Russell J. Johnson、Jong Seung Kim、Elzbieta Luboch、Joseph A. Mcdonough、Michael J. Pugia、Byungki Son、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570370554

  日期：2000.9

  Synthetic routes to forty-four dibenzocrown ether alcohols are reported. The new crown ether com pounds are based on a sym-dibenzo-16-crown-5 platform. Most have a hydroxy group and an alkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, or perfluoroalkyl group on the central carbon of the three-carbon bridge. Others have substituted benzene rings and either a hydroxy or -O(CH2)nOH group attached to the central

  据报道合成途径为四十四种二苯并冠醚醇。新的冠醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5平台。大多数在三碳桥的中心碳上具有羟基和烷基，芳基，芳烷基，烯基，炔基或全氟烷基。其他的具有取代的苯环和与三碳桥的中心碳相连的羟基或-O（CH 2）n OH。
• Synthesis of lariat ethers with pendent amine, amide,<i>O</i>-benzylhydroxamate, and urethane groups
  作者：Sadik Elshani、Hong-Sik Hwang、Michael J. Pugia、Jan Krzykawski、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570400307

  日期：2003.5

  Synthetic routes to twenty-six new crown ether compounds with pendent amine, amide, O-benzylhydrox-amate, and urethane groups are reported. The new lariat ether compounds are based on sym-dibenzo-16-crown-5, sym-dicyclohexano-16-crown-5, and 14-crown-4 scaffolds.

  报道了合成具有二十种新的带有侧胺，酰胺，O-苄基异羟肟酸酯和氨基甲酸酯基团的冠醚化合物的方法。新的套索状醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5，sym -dicyclohexano-16-16-crown-5和14-crown-4支架。
• Sonochemical reformatsky reactions of α-bromoesters with sym-(keto)dibenzo-16-crown-5
  作者：Nathan A. Ross、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570380603

  日期：2001.11

  Reactions of sym-(keto)dibenzo-16-crown-5 with ethyl α-bromoesters, zinc dust and iodine in dioxane and/or tetrahydrofuran under irradiation by high intensity ultrasound (HIU) provide β-hydroxy lariat ether esters in 79-91% yields. HIU-promoted Reformatsky reactions offer several advantages over customary thermal reaction conditions.

  在高强度超声（HIU）辐射下，二酮和/或四氢呋喃中的Sym-（酮）二苯并16-crown-5与乙基α-溴酸酯，锌粉和碘的反应在79-91中提供了β-羟基套索状醚酯％产率。HIU促进的Reformatsky反应比常规的热反应条件具有多个优势。
• Synthesis of geminal-substituted, sterically congested, proton-ionizable dibenzo-14-crown-4, dibenzo-16-crown-5, dibenzo-19-crown-6 and dibenzo-22-crown-7 lariat ethers
  作者：Dongmei Zhang、Xiaodong Liu、Sharon L. Williams、Chunkyung Park、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.704

  日期：——

  -16-crown-5, -19-crown-6 and -22-crown-7 lariat ethers with different lipophilic geminal alkyl groups and different proton-ionizable groups are synthesized. For each lariat ether platform, butyl, heptyl and decyl groups were incorporated as the geminal lipophilic groups. Carboxylic acid, N-(trifluoromethane)sulfonyl carboxamide and sodium 3-propanesulfonate groups are incorporated on the platforms as proton-ionizable

  合成了具有不同亲脂性孪生烷基和不同质子可电离基团的可质子二苯并-14-冠-4、-16-冠-5、-19-冠-6和-22-冠-7套索醚。对于每个套索醚平台，丁基、庚基和癸基作为孪生亲脂基团并入。羧酸、N-（三氟甲烷）磺酰甲酰胺和 3-丙磺酸钠基团作为可质子电离的官能团并入平台。
• Lariat Ether Carboxylic Acids, O-Benzylhydroxamates and Hydroxamic Acids with Fluorinated Substituents: Synthesis, Metal Ion Complexation and Solubility in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：S Elshani

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00380-x

  日期：2000.6.30

  A series of lariat ether carboxylic acids, O-benzylhydroxamates, and hydroxamic acids with fluorine-containing substituents is prepared. In general, the presence of fluorine-containing substituents is found to increase the solubility of the lariat ethers in supercritical carbon dioxide. Efficiencies of the fluorine-containing lariat ether carboxylic and hydroxamic acids are compared with those for

  制备一系列套索状醚羧酸，O-苄基异羟肟酸酯和具有含氟取代基的异羟肟酸。通常，发现含氟取代基的存在增加了套索状醚在超临界二氧化碳中的溶解度。将溶剂中的镧系元素离子从水溶液中萃取到氯仿中，将含氟的套索状醚羧酸和异羟肟酸的效率与非氟化类似物的效率进行了比较。将含氟的套索状醚O-苄基异羟肟酸酯在溶剂聚合物膜电极中对碱金属阳离子的响应与那些类似的非氟化化合物进行了比较。