sym-(hydroxy)dibenzo-16-crown-5 | 78328-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sym-(hydroxy)dibenzo-16-crown-5
• 英文别名: hydroxy sym-dibenzo-16-crown-5-ether；6-Hydroxy-2,3,9,10-dibenzo-1,4,8,11,14-pentaoxacyclohexadeca-2,9-diene；2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-ol
• CAS: 78328-78-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: UPAKBJSKMAEQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-(hydroxy)dibenzo-16-crown-5 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yloxy)-N-phenylmethoxyhexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  新的套索状醚羧酸和异羟肟酸：合成和镧系元素离子络合

  摘要：

  合成了基于二苯并-13-冠-4，二苯并-14-冠-4，二苯并-16-冠-5和二苯并-19-冠-6环系的二十六个新的套索状醚羧酸和异羟肟酸，并且固体确定了二苯并-19-冠-6套索状醚异羟肟酸的α-态结构。这些质子可电离的套索状醚将镧系元素离子萃取到氯仿中的效率和选择性受冠醚环的大小，亲脂性基团连接位点和酸性官能团的强烈影响。通常，套索状醚异羟肟酸比相应的套索状醚羧酸更有效和更具选择性的镧系元素离子萃取剂。在1H nmr和ir结合研究表明，大环聚醚单元和质子可电离基团均参与镧系元素离子的络合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350416
• 作为产物：
  描述：

  1,5-双(2-羟基苯氧基)乙醚 、 1,3-二氯丙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以58%的产率得到sym-(hydroxy)dibenzo-16-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Mamedova, Yu. G.; Tuarsheva, Z. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1715 - 1717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lariat ether alcohols based on dibenzo-16-crown-5
  作者：Richard A. Bartsch、Leah P. Bitalac、Charles L. Cowey、Sadik Elshani、Mi-Ja Goo、Vincent J. Huber、Sheryl N. Ivy、Youngchan Jang、Russell J. Johnson、Jong Seung Kim、Elzbieta Luboch、Joseph A. Mcdonough、Michael J. Pugia、Byungki Son、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570370554

  日期：2000.9

  Synthetic routes to forty-four dibenzocrown ether alcohols are reported. The new crown ether com pounds are based on a sym-dibenzo-16-crown-5 platform. Most have a hydroxy group and an alkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, or perfluoroalkyl group on the central carbon of the three-carbon bridge. Others have substituted benzene rings and either a hydroxy or -O(CH2)nOH group attached to the central

  据报道合成途径为四十四种二苯并冠醚醇。新的冠醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5平台。大多数在三碳桥的中心碳上具有羟基和烷基，芳基，芳烷基，烯基，炔基或全氟烷基。其他的具有取代的苯环和与三碳桥的中心碳相连的羟基或-O（CH 2）n OH。
• Synthesis of dibenzo-16-crown-5 compounds with pendant ester and ether groups
  作者：David A. Babb、Richard A. Bartsch、James J. Collier、Dhimant H. Desai、Sadik Elshania、Mi-Ja Goo、Johnny L. Hallman、Gwi Suk Heo、Xiaowu Huang、Vincent J. Huber、Hong-Sik Hwang、Russell J. Johnson、Yung Liu、Michael J. Pugia、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570410503

  日期：2004.9

  related dibenzo-16-crown-5 lariat ethers with pendant ester and ether groups are prepared. Structural variations within the series of alkyl lariat ether esters include changes in the O-alkyl group, attachment site and nature of the lipophilic group, and length of the spacer, which connects the ester group to the polyether framework. Also synthesized are bis(crown ether) diesters with two dibenzo-16-crown-5

  制备具有侧酯和醚基的结构相关的二苯并-16-冠-5套索状醚。烷基套索状醚酯系列中的结构变化包括O-烷基的变化，亲脂基团的连接位点和性质以及将酯基团连接至聚醚骨架的间隔基的长度。还合成了具有两个二苯并基-16-冠-5或两个二环己基-16-冠-5单元和两个酯基的双（冠醚）二酯，所述两个酯基通过不同长度的接头彼此连接。描述了制备具有侧链含酯和醚侧链的套索状醚的合成策略。
• Synthesis of lariat ethers with pendent amine, amide,<i>O</i>-benzylhydroxamate, and urethane groups
  作者：Sadik Elshani、Hong-Sik Hwang、Michael J. Pugia、Jan Krzykawski、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570400307

  日期：2003.5

  Synthetic routes to twenty-six new crown ether compounds with pendent amine, amide, O-benzylhydrox-amate, and urethane groups are reported. The new lariat ether compounds are based on sym-dibenzo-16-crown-5, sym-dicyclohexano-16-crown-5, and 14-crown-4 scaffolds.

  报道了合成具有二十种新的带有侧胺，酰胺，O-苄基异羟肟酸酯和氨基甲酸酯基团的冠醚化合物的方法。新的套索状醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5，sym -dicyclohexano-16-16-crown-5和14-crown-4支架。
• Synthesis of lariat ether carboxylic acids based on dibenzo-16-crown-5
  作者：Richard A. Bartsch、Charles L. Cowey、Sadik Elshani、Mi-Ja Goo、Vincent J. Huber、Sheryl N. Ivy、Russell J. Johnson、Jong Seung Kim、Elzbieta Luboch、Joseph A. Mcdonough、Michael J. Pugia、Byungki Son、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570380201

  日期：2001.3

  Synthetic routes to forty-seven dibenzo-16-crown-5 compounds with pendant carboxylic acid groups are reported. When taken together with previously described lariat ether carboxylic acids, these new compounds provide several series with systematic structural variations including changes in the identity and attachment site(s) of one or more lipophilic groups and the length of the spacer that connects

  报道了合成47个具有侧链羧酸基团的二苯并-16-冠-5化合物的途径。当与先前描述的套索状醚羧酸一起使用时，这些新化合物提供了几个具有系统结构变化的系列，包括一个或多个亲脂基团的身份和连接位点的变化以及连接羧酸基团的间隔基的长度聚醚框架。
• A structure conformation analysis of three new lariat crown ethers based on theory and experiment
  作者：Chia-Ching Su、Li-Hwa Lu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.06.005

  日期：2004.9

  -dibenzo-16-crown-5 ether showed three important conformational isomers that are stable conformations not commonly seen in X-ray crystallography. An experimental study and a theoretical analysis using the B3LYP/6-31G* method in the gaussian 98 package program were conducted on the three new 16-crown-5 ethers. Molecular mechanics and density functions were used in the theoretical study to determine the

  摘要 合成了三种新型套索冠醚（LCEs）。它们的结构由核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学确定。甲氧基的 c-pivot LCE 的甲氧基苄基侧臂分别位于邻位、间位和对位。发现三个 LCE 是结构异构体。观察到的 2-甲氧基苄基 sym -dibenzo-16-crown-5 醚的 X 射线晶体结构显示了三种重要的构象异构体，它们是 X 射线晶体学中不常见的稳定构象。在高斯 98 封装程序中使用 B3LYP/6-31G* 方法对三种新的 16-crown-5 醚进行了实验研究和理论分析。在理论研究中使用分子力学和密度函数来确定三种异构体的相对几何稳定性。还确定了这些化合物的最佳几何结构。计算出的分子力学与从 X 射线晶体学获得的分子力学相当。还计算了化合物的电离势、最高占据分子轨道能、最低未占据分子轨道能、能隙、形成热、原子化能和振动频率。计算结果表明，这些新醚是具有高反应性和各种其他物理性质的稳定分子。对这些