sym-(hydroxy)(propyl)dibenzo-16-crown-5 | 129918-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sym-(hydroxy)(propyl)dibenzo-16-crown-5
• 英文别名: 4-Propyl-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-ol
• CAS: 129918-09-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: QTLYREBICAMMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰氯 、 sym-(hydroxy)(propyl)dibenzo-16-crown-5 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到Hexanoic acid 4-propyl-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有侧酯基和醚基的二苯并-16-冠-5化合物的合成

  摘要：

  制备具有侧酯和醚基的结构相关的二苯并-16-冠-5套索状醚。烷基套索状醚酯系列中的结构变化包括O-烷基的变化，亲脂基团的连接位点和性质以及将酯基团连接至聚醚骨架的间隔基的长度。还合成了具有两个二苯并基-16-冠-5或两个二环己基-16-冠-5单元和两个酯基的双（冠醚）二酯，所述两个酯基通过不同长度的接头彼此连接。描述了制备具有侧链含酯和醚侧链的套索状醚的合成策略。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410503
• 作为产物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 sym-(keto)dibenzo-16-crown-5 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到sym-(hydroxy)(propyl)dibenzo-16-crown-5
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并16冠5的套索醚醇

  摘要：

  据报道合成途径为四十四种二苯并冠醚醇。新的冠醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5平台。大多数在三碳桥的中心碳上具有羟基和烷基，芳基，芳烷基，烯基，炔基或全氟烷基。其他的具有取代的苯环和与三碳桥的中心碳相连的羟基或-O（CH 2）n OH。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370554

文献信息

• Synthesis of lariat ethers with pendent amine, amide,<i>O</i>-benzylhydroxamate, and urethane groups
  作者：Sadik Elshani、Hong-Sik Hwang、Michael J. Pugia、Jan Krzykawski、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/jhet.5570400307

  日期：2003.5

  Synthetic routes to twenty-six new crown ether compounds with pendent amine, amide, O-benzylhydrox-amate, and urethane groups are reported. The new lariat ether compounds are based on sym-dibenzo-16-crown-5, sym-dicyclohexano-16-crown-5, and 14-crown-4 scaffolds.

  报道了合成具有二十种新的带有侧胺，酰胺，O-苄基异羟肟酸酯和氨基甲酸酯基团的冠醚化合物的方法。新的套索状醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5，sym -dicyclohexano-16-16-crown-5和14-crown-4支架。
• Ion Flotation of Cadmium(II) and Zinc(II) in the Presence of Proton-Ionizable Lariat Ethers
  作者：Malgorzata Ulewicz、Wladyslaw Walkowiak、Youngchan Jang、Jong Seung Kim、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/ac026322y

  日期：2003.5.1

  Competitive flotation of Cd(II) and Zn(II) from very dilute aqueous solutions by proton-ionizable lariat ethers in the presence of nonylphenol nona(ethylene glycol) ether as a nonionic foaming agent is reported. Influences of structural variation within the collector (identity of the pendent acidic group and lipophilicity), concentration of the collector, and pH of the aqueous solution are assessed

  据报道，在壬基酚壬二（乙二醇）醚作为非离子型发泡剂的存在下，质子可离子化的套索状醚从极稀的水溶液中竞争性地浮选Cd（II）和Zn（II）。评估收集器内结构变化的影响（悬垂的酸性基团和亲脂性），收集器的浓度和水溶液的pH值。发现单乙基套索状醚膦酸收集剂在某些条件下具有高的Cd（II）/ Zn（II）浮选选择性。
• Kasprzyk, Stanislaw P.; Bartsch, Richard A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 119 - 123
  作者：Kasprzyk, Stanislaw P.、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Xiaowu; Jang, Youngchan; Collier, James J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 2, p. 223 - 228
  作者：Huang, Xiaowu、Jang, Youngchan、Collier, James J.、Hwang, Hong-Sik、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Alkali Metal, Alkaline Earth Metal, and Ammonium Ion Selectivities of Dibenzo-16-Crown-5 Compounds with Functional Side Arms in Ion-Selective Electrodes
  作者：Akira. Ohki、Jian Ping. Lu、Xiaowu. Huang、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/ac00095a033

  日期：1994.12.1

  Potentiometric selectivities of 11 dibenzo-16-crown-5 compounds for alkali metal, alkaline earth metal, and ammonium ions have been determined in soh ent polymeric membrane electrodes. The ionophores bear one or two pendent groups on the central carbon of the three-carbon bridge in the polyether ring. Side-arm variation includes OCH3, OCH2CH2OCH3, OCH2CO2C2H5, OCH2C(O)N(C2H5)(2), and OCH2C(O)N(C5H11)(2) units. Attachment of a propyl group to the ring carbon that bears an extended, oxygen-containing side arm increases the selectivity for Na+ relative to larger alkali metal and alkaline earth metal cations. For a given side arm, a linear relationship is obtained when the enhancement in Na+ selectivity produced by attachment of a geminal propyl group is plotted against the diameter of the interference ion. Potentiometric responses of the dibenzo-16-crown-5 compounds are rationalized in terms of the crown ether ring size and the oxygen basicity, conformational positioning, and rigidity of the side arm.