2-Pyridyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 126330-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Pyridyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]sulfanylpyridine
• CAS: 126330-74-3
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄S
• 分子量: 527.684
• InChiKey: JZJUSIJJBSUPPA-RCANJRTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pyridyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyanosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-O-fucosylated serine, threonine, tyrosine and saccharides

  摘要：

  在碘甲烷活化程序下，Boc-Ser/Thr/Tyr-OMe 2至4与2-吡啶基三-O-苄基-1-硫-β-L-岩藻糖供体1b偶联，以及几种糖醇5至7与该供体偶联，分别形成了α-连接的岩藻糖基化氨基酸甲酯结构单元8至10和α-连接的岩藻糖基糖11至13。

  DOI：

  10.1039/a704310d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-Pyridyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-O-fucosylated serine, threonine, tyrosine and saccharides

  摘要：

  在碘甲烷活化程序下，Boc-Ser/Thr/Tyr-OMe 2至4与2-吡啶基三-O-苄基-1-硫-β-L-岩藻糖供体1b偶联，以及几种糖醇5至7与该供体偶联，分别形成了α-连接的岩藻糖基化氨基酸甲酯结构单元8至10和α-连接的岩藻糖基糖11至13。

  DOI：

  10.1039/a704310d

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-O-fucosylated serine, threonine, tyrosine and saccharides
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Reddy Gurrala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1039/a704310d

  日期：——

  Stereoselective fucosylation of Boc-Ser/Thr/Tyr-OMe 2–4 and several saccharide alcohols 5–7 by coupling with 2-pyridyl tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucosyl donor 1b under iodomethane activation procedure results in the formation of α-linked fucosylated amino acid methyl ester building blocks 8–10 and α-linked fucosyl saccharides 11–13, respectively.

  在碘甲烷活化程序下，Boc-Ser/Thr/Tyr-OMe 2至4与2-吡啶基三-O-苄基-1-硫-β-L-岩藻糖供体1b偶联，以及几种糖醇5至7与该供体偶联，分别形成了α-连接的岩藻糖基化氨基酸甲酯结构单元8至10和α-连接的岩藻糖基糖11至13。