Benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 117275-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-phenylmethoxy-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 117275-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: QNYVELBQGTXQGL-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10 wt % palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,6-di-O-isopropyIidene-1-tert-butyl-dimethylsiIyl-5-hydroxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 sodium methylate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-d-glucopyranose and -d-galactopyranose

  摘要：

  2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-D-glucopyranose and -D-galactopyranose acetals are conveniently prepared by hydrogenolysis of benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-beta-D-glucopyranose and -beta-D-galactopyranose in almost quantitative yields in 3 h. This result is in contrast with the sluggish reaction observed (48 h) when the hydrogenolysis was carried out on either anomeric alpha,beta mixtures or on the corresponding a anomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00150-0

文献信息

• From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose
  作者：Karsten Krohn、Guido Boerner、Stephan Gringard

  DOI：10.1021/jo00099a044

  日期：1994.10

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.
• BARILI, PIER LUIGI;CATELANI, GIORGIO;COLONNA, FABRIZIA;MARRA, ALBERTO;CER+, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 29-41
  作者：BARILI, PIER LUIGI、CATELANI, GIORGIO、COLONNA, FABRIZIA、MARRA, ALBERTO、CER+

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-d-glucopyranose and -d-galactopyranose
  作者：Ana M. Gómez、Gerardo O. Danelón、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00150-0

  日期：1999.7

  2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-D-glucopyranose and -D-galactopyranose acetals are conveniently prepared by hydrogenolysis of benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-beta-D-glucopyranose and -beta-D-galactopyranose in almost quantitative yields in 3 h. This result is in contrast with the sluggish reaction observed (48 h) when the hydrogenolysis was carried out on either anomeric alpha,beta mixtures or on the corresponding a anomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Strategies Directed Towards 5a-Carbahexopyranoses and Derivatives Based on 6-endo-trig Radical Cyclizations
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Maria D. Company、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201100956

  日期：2011.12

  Several synthetic strategies directed towards 5a-carbahexopyranoses and based on 6-endo-trig radical cyclization of unsaturated carbohydrate derivatives have been devised. Three elements for regiocontrol to optimize the 6-endo/5-exo ratio have been incorporated, and their efficiencies in directing 6-endo cyclizations have been evaluated. These elements – namely: i) the incorporation of a substituent

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，