benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 195316-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 195316-80-4
• 化学式: C₃₄H₃₀O₉
• 分子量: 582.607
• InChiKey: DTGRLCLYCRLWPB-OQTLJYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzoyloxy-4-benzoyloxymethyl-2-methyl-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌糖类第3部分。与豆根瘤菌胞外多糖相关的丙酮酸化四糖片段合成过程中意外的α-选择性糖基化作用

  摘要：

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-

  DOI：

  10.1080/07328309708006537
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌糖类第3部分。与豆根瘤菌胞外多糖相关的丙酮酸化四糖片段合成过程中意外的α-选择性糖基化作用

  摘要：

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-

  DOI：

  10.1080/07328309708006537

文献信息

• Functional structural domain synthesis of anti-pancreatic carcinoma pectin-like polysaccharide RN1
  作者：Deqin Cai、Fei He、Shengjie Wu、Zixuan Wang、Ya Bian、Chang Wen、Kan Ding

  DOI：10.1016/j.carbpol.2023.121668

  日期：2024.3
• Rhizobial Saccharides Part 3. Unexpected α-Selective Glycosylation During Synthesis of Pyruvated Tetrasaccharide Fragments Related to Exopolysaccharides of <i>Rhizobium Leguminosarum</i>
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Dirk Keller

  DOI：10.1080/07328309708006537

  日期：1997.8.1

  1→6)-α-D-Galp-(1→O-allyl) related to the exopolysaccharide of Rhizobium leguminosarum biovar phaseoli 127 K 87 having an (R)- and (S)-configurated pyruvic acid acetal, respectively at positions 3 and 4 of the galactopyranosyl residue of the non-reducing end, were prepared from two disaccharide blocks. The fully benzoylated diastereomeric disaccharide donors having the structure 3,4-Py-β-D-Galp-(1→6)-α-D-Galp-(1→X)

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-