5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,3-二苯基戊腈 | 5338-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,3-二苯基戊腈
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-5-<4-methoxy-phenyl>-5-oxo-valeriansaeure-nitril
• 英文别名: 5-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-2,3-diphenyl-valeronitrile；α.β-Diphenyl-γ-anisoyl-butyronitril；4-Methoxy-β.γ-diphenyl-γ-cyan-butyrophenon；5-(4-Methoxyphenyl)-5-oxo-2,3-diphenylpentanenitrile
• CAS: 5338-59-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: ICPIEEOWUSSCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-(4-Methoxy-phenyl)-5-oxo-2,3-diphenyl-pentanoic acid	——	C24H22O4	374.436

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,3-二苯基戊腈 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 6-bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Allen, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 4'-甲氧基查耳酮 在 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,3-二苯基戊腈
  参考文献：
  名称：

  通过芳基乙腈，查尔酮和元素硫之间的碱催化氧化还原缩合反应获得2-氨基-3-芳基噻吩

  摘要：

  通过芳基乙腈，查耳酮和元素硫的一锅两步三组分反应，已经开发出直接接触2-氨基-3-芳基噻吩的方法。第一步是由DBU催化在芳基乙腈和查耳酮之间形成Michael加合物。第二步是DABCO催化迈克尔加合物与元素硫的级联反应，然后进行氧化环化反应生成噻吩。与Gewald反应和相关的转化（仅限于带有被α-取代的吸电子基团激活的亚甲基的乙腈作为底物的乙腈）相比，我们的方法可应用于各种芳基乙腈，仅需催化量的DBU和DABCO。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901235

文献信息

• Allen, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1115
  作者：Allen

  DOI：——

  日期：——
• Access to 2‐Amino‐3‐Arylthiophenes by Base‐Catalyzed Redox Condensation Reaction Between Arylacetonitriles, Chalcones, and Elemental Sulfur
  作者：Thi Thu Tram Nguyen、Van Anh Le、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201901235

  日期：2020.1.7

  three‐component reaction of arylacetonitriles, chalcones and elemental sulfur. The first step consists of a DBU‐catalyzed formation of Michael adduct between arylacetonitriles and chalcones. The second step is a cascade of DABCO‐catalyzed sulfuration of the Michael adduct with elemental sulfur followed by an oxidative cyclization to afford thiophenes. Compared to the Gewald reactions and related transformations

  通过芳基乙腈，查耳酮和元素硫的一锅两步三组分反应，已经开发出直接接触2-氨基-3-芳基噻吩的方法。第一步是由DBU催化在芳基乙腈和查耳酮之间形成Michael加合物。第二步是DABCO催化迈克尔加合物与元素硫的级联反应，然后进行氧化环化反应生成噻吩。与Gewald反应和相关的转化（仅限于带有被α-取代的吸电子基团激活的亚甲基的乙腈作为底物的乙腈）相比，我们的方法可应用于各种芳基乙腈，仅需催化量的DBU和DABCO。