benzyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside | 78780-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Benzyl 3-O-allyl-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 78780-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: HFXGSLHXSDVAGG-DGADGQDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 114.25h， 生成 benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在非极性溶剂中通过其亚锡衍生物进行多羟基化合物的区域特异性苄基化和烯丙基化的温和方法

  摘要：

  在季铵卤化物的存在下，苄基和烯丙基溴在多羟基化合物的亚锡衍生物上的反应通常仅以微不足道的速度在回流的苯溶液中进行，而后者通常仅以微不足道的速度进行。在苄基β- D-吡喃半乳糖苷（1）和十种衍生物（2）-（11）上进行了这些条件的测试，这些衍生物被苄基化，烯丙基化或乙缩醛化。在这样的集合中，可以发现除β- D-吡喃半乳糖苷环上的两个，三个或四个羟基之一之外的所有可能的排列。在九种起始多元醇中观察到区域特异性取代，收率良好。以这种方式将苄基2,3-二-O-苄基-α - D-吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化仅得到6- O-苄基醚的产率为80％，相对于在无制备价值的NN-二甲基甲酰胺中的反应有很大的改进。相同的新方法可以平稳地制备乙二醇的单甲氧基甲基醚。首次报道了γ-和β-乙二醇的亚锡衍生物的制备和合成用途。

  DOI：

  10.1039/p19810001796
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 benzyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在非极性溶剂中通过其亚锡衍生物进行多羟基化合物的区域特异性苄基化和烯丙基化的温和方法

  摘要：

  在季铵卤化物的存在下，苄基和烯丙基溴在多羟基化合物的亚锡衍生物上的反应通常仅以微不足道的速度在回流的苯溶液中进行，而后者通常仅以微不足道的速度进行。在苄基β- D-吡喃半乳糖苷（1）和十种衍生物（2）-（11）上进行了这些条件的测试，这些衍生物被苄基化，烯丙基化或乙缩醛化。在这样的集合中，可以发现除β- D-吡喃半乳糖苷环上的两个，三个或四个羟基之一之外的所有可能的排列。在九种起始多元醇中观察到区域特异性取代，收率良好。以这种方式将苄基2,3-二-O-苄基-α - D-吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化仅得到6- O-苄基醚的产率为80％，相对于在无制备价值的NN-二甲基甲酰胺中的反应有很大的改进。相同的新方法可以平稳地制备乙二醇的单甲氧基甲基醚。首次报道了γ-和β-乙二醇的亚锡衍生物的制备和合成用途。

  DOI：

  10.1039/p19810001796

文献信息

• De Novo Synthesis of a Methylene-Bridged Neu5Ac-α-(2,3)-Gal <i>C</i>-Disaccharide
  作者：Wolfgang Notz、Christian Hartel、Bernhard Waldscheck、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo015543l

  日期：2001.6.1

  treatment with phenylselenyl triflate, was stereoselectively cyclized in a 6-exo-trig selective manner. A selena-Pummerer rearrangement, oxidation, and esterification readily led to methyl ester 37 which, after deacetylation, could be regioselectively tetrabenzoylated with benzoyl cyanide. Triflate activation of the axial hydroxyl group in 40 and nucleophilic displacement by azide ion with inversion

  已开发出一种合成N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的C-酮苷的一般策略，并将其成功地用于合成亚甲基桥接的Neu5Ac-α-（2,3）-Gal C-二糖2。这种新颖方法的一个元素是借助适当的开链前体4通过苯三氟乙烯苯磺酸酯的立体选择性，6-exo-trig选择性，亲电环化。通过将可从D-半乳糖获得的锂化的碘化物18添加到通过链延长从D-葡糖酸-δ-内酯获得的开链醛5a中来形成开链前体。随后使用Tebbe试剂将C1掺入，形成环状碳酸酯并对两个异亚丙基缩酮进行脱保护，从而得到季戊四醇4，将其用三氟甲磺酸苯硒基酯处理后，以6-exo-trig选择性方式立体选择性环化。selena-Pummerer重排，氧化和酯化反应容易产生甲酯37，在脱乙酰基作用后，可以用苯甲酰氰将其区域选择性地四苯甲酰化。三氟甲磺酸酯对40中轴向羟基的活化和叠氮化物离子的亲核取代以及构型的反转提供了叠氮化物41，叠氮化物41被氢
• Total synthesis of the carbohydrate-protein linkage region common to several mammalian proteoglycans
  作者：Sandrine Rio、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85009-5

  日期：1993.6

  stereocontrolled synthesis of beta-D-GlcpA-(1--> 3)-beta-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Xylp-(1 --> O)-L-Ser-Gly, the common glycopeptide sequence of the carbohydrate-protein linkage region of most mammalian proteoglycans, was achieved by use of O-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyluronate] -(1-->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-O-(2,4, 6-tri

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。
• Synthesis of solatriose
  作者：Ken'ichi Takeo、Toshiya Fukatsu、Kazuo Okushio

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84032-4

  日期：1983.9