5-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yl)-pentanoic acid cyclohexyl-methyl-amide | 142104-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yl)-pentanoic acid cyclohexyl-methyl-amide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-methyl-5-(2-oxo-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]quinolin-7-yl)pentanamide
• CAS: 142104-04-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂
• 分子量: 380.49
• InChiKey: OPXJIJPVHIVMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1.3-丁二烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 5-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yl)-pentanoic acid cyclohexyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。2.与被官能化侧链取代的1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮相关的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列在7位被官能化侧链取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并将其评估为人血小板cAMP磷酸二酯酶的抑制剂（ PDE）以及ADP和胶原蛋白诱导的血小板聚集。结构修饰集中于侧链末端，侧链长度和侧链连接原子的变化。在侧链末端结合的官能团包括羧酸，酯和酰胺，醇，乙酸酯，腈，四唑和苯基砜部分。cAMP PDE抑制能力各不相同，并取决于侧链末端及其与杂环核的关系。杂环的N-1或N-3处的甲基化降低了cAMP PDE抑制能力。该结构类别的几个代表证明了对ADP和胶原蛋白诱导的血小板凝集的有效抑制作用，并且在低纳摩尔浓度下最大程度地发挥了最大作用。酰胺13d，13f，13h，13k，13m和13w比相对简单取代的化合物具有更大的效力。但是，血小板抑制特性在整个系列中并不总是与cAMP PDE抑制相关，这可能是由于膜通透性的变化所致。口服给予大鼠后，离体测量的几种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00092a019