12-(E)-[2-(N',N'-dimethylamino-N-trifluoroacetylamino)ethenyl]-6,11-dihydropyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione | 460041-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-(E)-[2-(N',N'-dimethylamino-N-trifluoroacetylamino)ethenyl]-6,11-dihydropyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione
• 英文别名: N-[(E)-2-(5,12-dioxo-6,11-dihydropyrido[2,3-b]acridin-11-yl)ethenyl]-2,2,2-trifluoro-N',N'-dimethylacetohydrazide
• CAS: 460041-67-2
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N₄O₃
• 分子量: 442.397
• InChiKey: VKNJXVVEHZGCPD-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(E)-[2-(N',N'-dimethylamino-N-trifluoroacetylamino)ethenyl]-6,11-dihydropyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione 在 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ascididemin
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin

  摘要：

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b202555h
• 作为产物：
  描述：

  5,8-喹啉二酮 在 cerium(III) chloride 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 12-(E)-[2-(N',N'-dimethylamino-N-trifluoroacetylamino)ethenyl]-6,11-dihydropyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin

  摘要：

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。

  DOI：

  10.1039/b202555h

文献信息

• Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin
  作者：Juan M. Cuerva、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/b202555h

  日期：2002.5.23

  α,β-Unsaturated hydrazones tethered by an amino group to 1,4-naphthoquinone or quinoline-5,8-dione do not react by intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. Instead, these substrates cyclize to form benzo[b]acridine-6,11-dione or pyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione derivatives, respectively. This route leads to a highly concise synthesis of the pyridoacridine alkaloid ascididemin.

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。