phenyl quinolin-8-ylcarbamate | 83848-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl quinolin-8-ylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-quinolin-8-ylcarbamate
• CAS: 83848-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KARNVYCWFHHIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl quinolin-8-ylcarbamate 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到phenyl (5-hydroxyquinolin-8-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉酰胺的无金属C-5羟基化

  摘要：

  已经开发了在C-5位的双乙酰氧基碘苯介导的8-氨基喹啉酰胺的远程羟基化反应。各种芳基，杂芳基和脂族羧酰胺都能很好地工作，以高收率得到羟基化衍生物。该协议是可扩展的，并且具有很高的功能组容忍度。实验结果表明该反应可能通过单电子转移途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01635
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 氯甲酸苯酯 生成 phenyl quinolin-8-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力TRPV1（VR1）香草类受体拮抗剂4-（3-三氟甲基吡啶-2-基）哌嗪-1-甲酸（5-三氟甲基吡啶-2-基）酰胺的鉴定和生物学评估。

  摘要：

  使用重组人TRPV1受体的高通量筛选用于鉴定一系列吡啶基哌嗪脲（3）作为TRPV1香草受体配体。通过平行合成对结构-活性关系的探索，确定了拮抗作用的基本药效学元素，可以通过靶向合成进一步优化以提供有效的口服生物利用度和选择性的TRPV1调节剂41，在几种体内模型中具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm0495071

文献信息

• C(sp³)–H Monoarylation of Methanol Enabled by a Bidentate Auxiliary
  作者：Quan Gou、Binfang Yuan、Man Ran、Jian Ren、Ming-zhong Zhang、Xiaoping Tan、Tengrui Yuan、Xing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03786

  日期：2021.1.1

  With the assistance of a practical directing group (COAQ), the first catalytic protocol for the palladium-catalyzed C(sp3)–H monoarylation of methanol has been developed, offering an invaluable synthesis means to establish extensive derivatives of crucial arylmethanol functional fragments. Furthermore, the gram-scale reaction, broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and even

  在一个实用的指导小组（COAQ）的帮助下，开发了甲醇催化钯催化的C（sp 3）-H单芳基化的第一个催化方案，为建立关键的芳基甲醇功能片段的广泛衍生物提供了宝贵的合成手段。此外，克级反应，广泛的底物范围，出色的官能团相容性，甚至药物的实际合成，都进一步证明了该策略的有效性。
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED UREA MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] MODULATEURS À BASE D'URÉE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE D'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010068452A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Certain heteroaryl-substituted piperidinyl and piperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, insulin resistance, diabetes, osteoporosis, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis).

  描述了某些杂环取代的哌啶基和哌嗪基脲化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物，并用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、胰岛素抵抗、糖尿病、骨质疏松症和运动障碍（例如多发性硬化）。
• Understanding Ni(II)-Mediated C(sp³)–H Activation: Tertiary Ureas as Model Substrates
  作者：D. Dawson Beattie、Anna C. Grunwald、Thibaut Perse、Laurel L. Schafer、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/jacs.8b07708

  日期：2018.10.3

  study of C(sp3)-H bond activation mediated by nickel. Cyclometalated Ni(II) ureate [(PEt3)Ni(κ3- C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))] was synthesized and isolated from the urea precursor, (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl), via C(sp3)-H activation. We investigated the effects of solvents and base additives on the rate of C-H activation. Kinetic isotope effect experiments showed that C-H activation

  我们报告了镍介导的 C(sp3)-H 键活化的机理研究。环金属化 Ni(II) 脲酸酯 [(PEt3)Ni(κ3-C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))]尿素前体 (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl)，通过 C(sp3)-H 活化。我们研究了溶剂和碱添加剂对 CH 活化速率的影响。动力学同位素效应实验表明 CH 活化是速率决定性的。通过氘标记和质子化研究，我们还表明 CH 活化是可逆的。我们将此反应扩展到一系列具有初级和次级 C(sp3)-H 键的尿素，它们很容易激活以形成类似的镍化产物。最后，我们表明羧酸盐添加剂有助于配体解离和初始 NH 键活化，
• Regioselective C-7 Nitration of 8-Aminoquinoline Amides Using <i>tert</i> -Butyl Nitrite
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201701555

  日期：2018.3.1

  using tert‐butyl nitrite under metal‐free conditions at ambient temperature. The protocol is applicable to various aryl, heteroaryl as well as aliphatic carboxamides, and exhibits high functional group compatibility. The present method provides selective mononitrated quinoline derivatives. Experimental results suggest that the reaction likely proceeds through a radical pathway.

  在环境温度下，在无金属条件下，使用亚硝酸叔丁酯可实现8-氨基喹啉酰胺的区域选择性C-7硝化。该协议适用于各种芳基，杂芳基以及脂肪族羧酰胺，并具有较高的官能团相容性。本方法提供了选择性的单硝化喹啉衍生物。实验结果表明该反应可能通过自由基途径进行。
• <scp>Pd‐Catalyzed<i>Ortho</i>‐Directed</scp>C—H Glycosylation of Arenes Using N‐linked Bidentate Auxiliaries
  作者：Quanquan Wang、Wanjun Zhu、Qikai Sun、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000500

  日期：2021.3

  A set of Pd‐catalyzed ortho‐directed C—H glycosylation reactions with glycosyl chloride donors using various N‐linked bidentate auxiliaries has been developed for synthesis of C‐aryl glycosides. A broad range of pyranose and furanose moieties can be installed on the ortho position of arylamine, carbazole, indole and benzylamine type substrates in high yield and with high regio‐ and diastereoselectivity

  已经开发了一组使用各种N-连接的双齿状助剂的Pd催化的邻位C-H糖基化反应与糖基氯供体的反应，用于合成C-芳基糖苷。可以在芳胺，咔唑，吲哚和苄胺类底物的邻位上以高收率，高区域选择性和非对映选择性的方式安装各种吡喃糖和呋喃糖部分。这些助剂可以在相对温和的条件下轻松安装和拆卸。