(1R,2R,4S)-2-methoxycarbonyl-4-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxycyclopentane-1-carboxylic acid | 1042695-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S)-2-methoxycarbonyl-4-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxycyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1042695-86-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 484.573
• InChiKey: BBODFKMITOJTSH-USXIJHARSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-methoxycarbonyl-4-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxycyclopentane-1-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HCV抑制剂的中间体以及由其制备HCV抑制 剂的方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，具体公开了制备HCV抑制剂Simeprevir的如式IV和式V所示的化合物及其制备方法，同时本发明还公开了由上述化合物制备HCV抑制剂Simeprevir的方法。在制备HCV抑制剂Simeprevir的过程中，本发明在合成14元大环时采用酰胺化反应替代了现有的复分解反应，而酰胺化反应的效率比复分解反应要高的多，合成烯烃的步骤提前进行，这样在合成过程中不仅大大缩短了整个合成的反应步骤，操作简单，并且还不必消耗昂贵的羟基环戊二酸和杂环酚，从而大大降低了生产成本。

  公开号：

  CN105175406B
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl 1-O-methyl (1R,2R,4R)-4-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxycyclopentane-1,2-dicarboxylate 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(1R,2R,4S)-2-methoxycarbonyl-4-[7-methoxy-8-methyl-2-(4-propan-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)quinolin-4-yl]oxycyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/92955

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008092955A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  申请人：Horvath Andras

  公开号：US20100041889A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to synthesis procedures and intermediates of a compound of formula: and the salts thereof.
• Processes and Intermediates for Preparing a Macrocyclic Protease Inhibitor of HCV
  申请人：Horvath Andras

  公开号：US20120238746A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to synthesis procedures and intermediates of a compound of formula: and the salts thereof.
• US8212043B2
  申请人：——

  公开号：US8212043B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• US8722892B2
  申请人：——

  公开号：US8722892B2

  公开（公告）日：2014-05-13