Linalool 2-tetrahydropyranyl ether | 38844-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Linalool 2-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: (+/-)-linalyl-THP；2-[(1-ethenyl-1,5-dimethyl-4-hexen-1-yl)oxy]tetrahydro-2H-pyran；6--2.6-dimethyl-octadien-(2.7)；2H-Pyran, 2-[(1-ethenyl-1,5-dimethyl-4-hexenyl)oxy]tetrahydro-；2-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yloxy)oxane
• CAS: 38844-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: GCGRNVBKNNFUFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-83 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Linalool 2-tetrahydropyranyl ether 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋：四氢吡喃醚形成和脱保护的有效催化剂

  摘要：

  三氟甲磺酸铋（0.1 mol%）可有效催化无溶剂条件下醇的四氢吡喃化反应。实验过程简单，适用于多种醇类和酚类。该催化剂对空气和少量水分不敏感，易于处理且相对无毒。THP 醚的脱保护也由三氟甲磺酸铋 (1.0 mol%) 催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300295
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 芳樟醇 反应 8.0h， 以85%的产率得到Linalool 2-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  在绿色醚溶剂中用于醇和酚四氢吡喃基化的非均相酸性催化剂。

  摘要：

  在现代有机化学中，将非均相催化和绿色溶剂应用于广泛使用的反应是一个挑战。我们将这种方法应用于四氢吡喃基醚的合成和进一步转化，四氢吡喃基醚是在多步合成中广泛使用的一类重要化合物。在环戊基甲基醚或2-甲基四氢呋喃中，使用负载在SiO2上的NH4HSO4作为可循环利用的酸性催化剂，几种醇和酚几乎被定量转化为相应的四氢吡喃基醚。反应混合物易于后处理，溶剂用途广泛，可在一锅反应条件下进一步转化反应产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.141

文献信息

• Envirocat (K10-MX)–Catalyzed Regioselective Transformation of Alkenes into Iodohydrins and <font>β</font>-Iodo Ethers and Further Conversion of Iodohydrins to Epoxides Using Al₂O₃-Na₂CO₃ Under MWI
  作者：Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.539755

  日期：2012.5.1

  converted to extremely efficient and environmentally friendly catalyst K10-MX for the preparation of iodohydrins and β-iodo ethers from alkenes (terminal as well as internal) using microwave irradiation. This method was further extended for the conversion of alkenes to epoxides via iodohydrin intermediate in a one-pot reaction system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 商业 K10 粘土被转化为极其高效和环保的催化剂 K10-MX，用于使用微波辐射从烯烃（末端和内部）制备碘醇和 β-碘醚。该方法进一步扩展到在一锅反应系统中通过碘醇中间体将烯烃转化为环氧化物。图形概要
• Syntheses of tetrahydropyrans by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals: Application to a synthesis of rose oxide
  作者：A. Wagner、M.-P. Heitz、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99627-8

  日期：1989.1

  Substituted tetrahydropyrans are prepared in good yields by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals. The utility of this new procedure is illustrated by the synthesis of cis-2-(2-methyl-1 propenyl)- 4 methyltetrahydropyran (rose oxide).

  通过PPh 3 / CBr 4诱导的缩醛环化，可以高产率制备取代的四氢吡喃。通过合成顺-2-（2-甲基-1丙烯基）-4-甲基四氢吡喃（氧化玫瑰）说明了这种新方法的实用性。
• A facile route to iodohydrins and epoxides by oxidation of olefin-iodine complexes with pyridinium dichromate
  作者：Roberto Antonioletti、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88685-3

  日期：1983.1

  Trisubstituted olefins, activated with I2, are changed into iodohydrins and epoxides by pyridinium dichromate. The conversion shows to proceed in regiospecific and stereospecific manner. Moreover some naturally occurring polyenes, submitted to similar treatment, afford selectively only terminal iodohydrins. These latter are converted into the corresponding epoxides through a new and convenient alumina

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。
• Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation in Titanium Mediated Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Allylic Alcohols and Allylic Ethers
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Oleg L. Epstein、Vladimir E. Isakov、Ekaterina A. Khmel'nitskaya

  DOI：10.1055/s-2001-9707

  日期：——

  In the presence of Ti(Oi-Pr)4 reaction of EtMgBr with allylic alcohols and allylic ethers affords the products of formal SN2′ substitution of hydroxy or alkoxy groups with ethyl groups in moderate to good yields and excellent regioselectivity. The mechanism of the reaction includes the formation of titanacyclopropanes as the key organometallic intermediates. Promoting action of EtMgBr on the process

  在 Ti(Oi-Pr)4 存在下，EtMgBr 与烯丙醇和烯丙醚反应以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供羟基或烷氧基用乙基的形式 SN2' 取代的产物。该反应的机理包括形成作为关键有机金属中间体的钛环丙烷。提出了 EtMgBr 对钛环丙烷-烯烃配合物 5 在配合物 6 转化为钛环戊烷过程中 CC 键形成过程的促进作用。
• Triphenylphosphine hydrobromide: A mild and efficient catalyst for tetrahydropyranylation of tertiary alcohols
  作者：Véronique Bolitt、Charles Mioskowski、Dong-Soo Shin、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80553-5

  日期：1988.1

  Triphenylphosphine hydrobromide is a convenient and highly effective catalyst for tetrahydropyranylation of tertiary alcohols with dihydropyran in dichloromethane at ambient temperature.

  氢溴酸三苯膦是一种方便高效的催化剂，用于在环境温度下用二氯甲烷将叔醇与二氢吡喃进行四氢吡喃基化反应。