6-geranylnaringenin | 328946-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-geranylnaringenin
• 英文别名: 6-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 328946-42-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: XYIQIBWIEGCVQY-FRKPEAEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  647.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-geranylnaringenin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3 mg的产率得到8-geranylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  从啤酒花到啤酒的黄腐酚和相关异戊二烯类黄酮的命运。

  摘要：

  在两个酿造试验中，使用LC / MS-MS从啤酒花（Humulus lupulus L.）到啤酒的LC / MS-MS监测了查尔酮类型的三个烯丙基黄酮类化合物黄腐酚，去甲基黄腐酚和3'-geranylchalconaringenin的命运。在沸腾的麦芽汁中，这三种炔丙基苯甲酮分别被大量转化为其异构体黄烷酮，异黄腐酚，异戊烯基柚皮苷和香叶基柚皮苷。异戊二烯类黄酮的损失是由于发酵过程中从啤酒花到麦芽汁的提取不完全（13-25％），不溶性麦芽蛋白的吸附（18-26％）和酵母细胞的吸附（11-32％）。啤酒贮藏后，以黄腐酚的形式存在，黄腐酚的总产量为啤酒花黄腐酚的22-30％。啤酒花约10％的去甲基黄腐酚完全转化为异戊二烯柚皮苷，留在啤酒中。3'-Geranylchalconaringenin的行为类似于去甲基黄腐酚。溶解度实验表明，（1）麦芽糖与黄腐酚和异黄腐酚形成可溶性复合物，（2）溶解度并不决定成品啤酒的异黄腐酚含量。

  DOI：

  10.1021/jf990101k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-3-geranylacetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 6-geranylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  异戊烯基黄烷酮的简便合成方法：首先完全合成（+/-）-苯二酮A和（+/-）-巯基黄烷酮A。

  摘要：

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。

  DOI：

  10.1021/np0001124

文献信息

• T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：KINKI UNIVERSITY

  公开号：US20160096815A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention provides a T-type calcium channel inhibitor which is a compound represented by formula (1), a pharmaceutically acceptable salt of this compound or a solvate of this compound. The present invention also provides: this T-type calcium channel inhibitor; a pharmaceutical product containing this T-type calcium channel inhibitor; and a therapeutic agent or prophylactic agent for diseases, the effective action of which is a T-type calcium channel inhibitory action. (In formula (1), each of R 1 and R 2 independently represents H, —OH or —OR 11 , wherein R 11 represents a C 1-3 alkyl group; each of R 3 and R 4 independently represents H, —OH or —OR 12 , wherein R 12 represents a C 1-3 alkyl group; and each of R 5 and R 6 independently represents H, a halogen atom, a C 1-10 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, a phenyl group (which may be substituted by a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom), a —C 1-3 alkyl-phenyl group (which may be substituted by a C 1-6 alkyloxy group or a halogen atom) or a C 10-50 prenyl group.)

  本发明提供了一种T型钙通道抑制剂，该化合物由式（1）表示，其药学上可接受的盐或该化合物的溶剂。本发明还提供：该T型钙通道抑制剂；含有该T型钙通道抑制剂的药物产品；以及治疗或预防疾病的治疗剂或预防剂，其有效作用是T型钙通道抑制作用。（在式（1）中，每个R1和R2独立地表示H，—OH或—OR11，其中R11表示C1-3烷基；每个R3和R4独立地表示H，—OH或—OR12，其中R12表示C1-3烷基；每个R5和R6独立地表示H，卤素原子，C1-10烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，苯基（可能被C1-6烷氧基或卤素原子取代），—C1-3烷基苯基（可能被C1-6烷氧基或卤素原子取代）或C10-50戊二烯基。）
• PROTEIN HAVING NOVEL PRENYLATION ENZYME ACTIVITY AND GENE ENCODING SAME
  申请人：Kirin Holdings Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2444493A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  This invention provides DNAs of a prenyltransferase derived from a hop (Humulus) plant. The invention also provides protein having the prenyltransferase activity of a hop plant and a method for producing and detecting a novel organism using a gene encoding such protein.

  本发明提供了来源于啤酒花（Humulus）植物的前基转移酶 DNA。本发明还提供了具有啤酒花植物前基转移酶活性的蛋白质，以及使用编码这种蛋白质的基因生产和检测新型生物的方法。
• Composition for suppressing neuraminidase activity comprising geranylated flavonoid derived from Paulownia tomentosa as active ingredient
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US10406136B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention relates to a composition for suppressing neuraminidase activity comprising a geranylated flavonoid derived from Paulownia tomentosa as an active ingredient. The Paulownia tomentosa extract and the geranylated flavonoid isolated therefrom exhibit an effect in significantly suppressing neuraminidase, which is an enzyme that plays an important role in the occurrence of pathogenic viral and bacterial infections and of the inflammation that accompanies such infection, and thus the Paulownia tomentosa extract or the geranylated flavonoid isolated therefrom can advantageously be used as an active ingredient in a composition for inhibiting neuraminidase activity.

  本发明涉及一种抑制神经氨酸酶活性的组合物，该组合物包含一种从泡桐中提取的香叶黄酮类化合物作为活性成分。神经氨酸酶是一种在致病性病毒和细菌感染以及伴随这种感染的炎症发生中起重要作用的酶，因此，泡桐提取物或从中分离出的香叶黄酮类化合物可以作为一种有效成分用于抑制神经氨酸酶活性的组合物中。
• T-type calcium channel inhibitor
  申请人：KINKI UNIVERSITY

  公开号：US10633358B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention provides a T-type calcium channel inhibitor which is a compound represented by formula (1), a pharmaceutically acceptable salt of this compound or a solvate of this compound. The present invention also provides: this T-type calcium channel inhibitor; a pharmaceutical product containing this T-type calcium channel inhibitor; and a therapeutic agent or prophylactic agent for diseases, the effective action of which is a T-type calcium channel inhibitory action. (In formula (1), each of R1 and R2 independently represents H, —OH or —OR11 wherein R11 represents a C1-3 alkyl group; each of R3 and R4 independently represents H, —OH or —OR12, wherein R12 represents a C1-3 alkyl group; and each of R5 and R6 independently represents H, a halogen atom, a C1-10 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a phenyl group (which may be substituted by a C1-6 alkoxy group or a halogen atom), a —C1-3 alkyl-phenyl group (which may be substituted by a C1-6 alkyloxy group or a halogen atom) or a C10-50 prenyl group.)

  本发明提供了一种 T 型钙通道抑制剂，它是由式（1）代表的化合物、该化合物的药学上可接受的盐或该化合物的溶液。本发明还提供：这种 T 型钙通道抑制剂；含有这种 T 型钙通道抑制剂的药品；以及一种治疗剂或疾病预防剂，其有效作用为 T 型钙通道抑制作用。式（1）中，R1 和 R2 各自独立地代表 H、-OH 或-OR11，其中 R11 代表 C1-3 烷基；R3 和 R4 各自独立地代表 H、-OH 或-OR12，其中 R12 代表 C1-3 烷基；R5和R6各自独立地代表H、卤素原子、C1-10烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、苯基（可被C1-6烷氧基或卤素原子取代）、-C1-3烷基苯基（可被C1-6烷氧基或卤素原子取代）或C10-50链烯基。)
• Extracts of Mimulus aurantiacus for treating psoriasis and repelling insects
  申请人：Butler Donald

  公开号：US20050152996A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides extracts of the plant Mimulus aurantiacus for use in the treatment of a side variety of skin ailments, and in particular to alleviating psoriasis. The present invention includes compositions that include Mimulus aurantiacus extracts that can be used topically, and can be formulated as lotions, oils, shampoos, soaps, sprays, creams, salves, foams, or gels. The present invention also provides extracts of the plant Mimulus aurantiacus for use as insect repellants that are biodegradable and non-toxic to humans and animals. The present invention includes insect-repelling compositions that include Mimulus aurantiacus extracts that can be used on plants that can be formulated as powders, sprays or mulches. The present invention also includes insect-repelling compositions that include Mimulus aurantiacus extracts that can be used on animals or humans and can be formulated as lotions, sprays, shampoos, soaps, creams, salves, foams, or gels.

  本发明提供了以下植物的提取物 含羞草 用于治疗各种皮肤病，尤其是缓解牛皮癣。本发明的组合物包括 枳壳含羞草 提取物，可局部使用，可配制成乳液、油、洗发水、肥皂、喷雾剂、膏霜、药膏、泡沫或凝胶。本发明还提供了以下植物的提取物 含羞草 可生物降解，对人类和动物无毒。本发明包括驱虫组合物，其中包括 含羞草 提取物，可用于植物，可配制成粉末、喷雾剂或覆盖物。本发明还包括驱虫组合物，其中包括 含羞草 提取物，可用于动物或人类，可配制成乳液、喷雾剂、洗发水、肥皂、膏霜、药膏、泡沫或凝胶。