N-geranyltrichloroacetamide | 59874-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-geranyltrichloroacetamide
• 英文别名: N-Geranyl-trichloracetamid；2,2,2-trichloro-N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]acetamide
• CAS: 59874-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO
• 分子量: 298.64
• InChiKey: IEBYVCFNVKHCAH-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-geranyltrichloroacetamide 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到2,2,2-Trichloro-N-{(R)-2-hydroxy-2-[(2R,5S)-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯氧化环化中的氢键控制

  摘要：

  描述了一系列官能化的多烯的区域选择性二羟基化。在酸性条件下，通过用OsO 4 / TMEDA氧化获得的osmate酯衍生物经历分子内环化反应，形成具有高立体选择性和高收率的官能化四氢呋喃。举例说明了该方法的一般性，并将其应用于双-四氢呋喃环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02225-5
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 以 苯 为溶剂， 生成 N-geranyltrichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00426a038

文献信息

• Transition metal catalyzed radical cyclization: new preparative route to .gamma.-lactams from allylic alcohols via the [3.3]-sigmatropic rearrangement of allylic trichloroacetimidates and the subsequent ruthenium-catalyzed cyclization of N-allyltrichloroacetamides
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Nobuyasu Ozaki、Tsutomu Ishii、Masakazu Watanabe、Tomonori Tajima、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00032a016

  日期：1992.3

  A sequence of reactions including [3.3]-sigmatropic rearrangement of allyl trichloroacetimidates (Overman rearrangement) followed by ruthenium-catalyzed cyclization of N-allyltrichloroacetamides provided a novel method for preparing trichlorinated gamma-lactams from allylic alcohols. No delta-lactam was formed as a byproduct. The cyclization of secondary N-allyltrichloroacetamides proceeded with good diastereoselectivity. Two types of tandem cyclizations to form bicyclic lactams took place in the cyclization of N-allyltrichloroacetamides from geraniol and linalool.
• A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions
  作者：Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00426a038

  日期：1976.5
• Hydrogen bonding control in the oxidative cyclisation of 1,5-dienes
  作者：Timothy J Donohoe、Jonathan J.G Winter、Madeleine Helliwell、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02225-5

  日期：2001.2

  dihydroxylation of a series of functionalised polyenes is described. Under acidic conditions, the osmate ester derivatives obtained from oxidation with OsO4/TMEDA undergo an intramolecular cyclisation reaction forming functionalised tetrahydrofurans with high stereoselectivity and in good yield. The generality of this method is illustrated with an application to the synthesis of a bis-tetrahydrofuran ring system

  描述了一系列官能化的多烯的区域选择性二羟基化。在酸性条件下，通过用OsO 4 / TMEDA氧化获得的osmate酯衍生物经历分子内环化反应，形成具有高立体选择性和高收率的官能化四氢呋喃。举例说明了该方法的一般性，并将其应用于双-四氢呋喃环系统的合成。