3-Dicyclohexylamino-propionitrile | 830319-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Dicyclohexylamino-propionitrile
• 英文别名: 3-(Dicyclohexylamino)propanenitrile
• CAS: 830319-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: VZBPRLKVUHWDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 二环己胺 在 silica gel 作用下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到3-Dicyclohexylamino-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Amino Esters via Aza-Michael Addition of Amines to Alkenes Promoted on Silica: A Useful and Recyclable Surface

  摘要：

  一种无溶剂的合成β-氨基酯和腈的方案已通过氨与电子缺乏的烯烃在硅土上促进的共轭加成反应开发。硅土表面可重复使用。饱和和芳香性的初级或次级胺均有效工作，能在良好至优异的产率下得到所需的加成物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834836

文献信息

• Preparation of secondary amines from nitriles
  申请人：——

  公开号：US20020128513A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) where X is a C 1-20 -alkyl, C 2-20 -alkenyl or C 3-8 -cycloalkyl group which may be unsubstituted or substituted by C 1-20 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 4-20 -alkylcycloalkyl, C 4-20 -cycloalkylalkyl, C 2-20 -alkoxyalkyl, C 6-14 -aryl, C 7-20 -alkylaryl, C 7-20 -aralkyl, C 1-20 -alkoxy, hydroxy, C 1-20 -hydroxyalkyl, amino, C 1-20 -alkylamino, C 2-20 -dialkylamino, C 2-12 -alkenylamino, C 3-8 -cycloalkylamino, arylamino, diarylamino, aryl-C 1-8 -alkylamino, halogen, mercapto, C 2-20 -alkenyloxy, C 3-8 -cycloalkoxy, aryloxy and/or C 2-8 -alkoxycarbonyl, are prepared by reacting nitriles of the formula (III) X—CN  (III) with hydrogen at from 20 to 250° C. and pressures of from 60 to 350 bar in the presence of an Rh-containing catalyst comprising from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the catalyst, of Rh on a support to give mixtures of primary amines of the formula (I) X—CH 2 —NH 2 (I) and secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) and returning at least part of the primary amines separated from the mixtures obtained to the reaction.

  化学方程式中的次要胺的公式（II）（X—CH2—）2NH  （II），其中X是C1-20-烷基、C2-20-烯基或C3-8-环烷基，可以未取代或被C1-20-烷基、C3-8-环烷基、C4-20-烷基环烷基、C4-20-环烷基烷基、C2-20-烷氧基烷基、C6-14-芳基、C7-20-烷基芳基、C7-20-芳基烷基、C1-20-烷氧基、羟基、C1-20-羟基烷基、氨基、C1-20-烷基氨基、C2-20-二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基胺基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或C2-8-烷氧羰基，通过在20至250°C和60至350巴的压力下，在含有0.1至5%重量Rh的催化剂的存在下，将公式（III）X—CN  （III）的腈与氢反应制备而成，所述催化剂基于总重量的0.1至5%的Rh载于载体上，以给出公式（I）X—CH2—NH2（I）的一次胺和公式（II）（X—CH2—）2NH  （II）的二次胺的混合物，并将至少从所得混合物中分离的一部分一次胺返回反应中。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS COMTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20120059112A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer with a coordination catalyst to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)使用配位催化剂聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与含有受保护氨基团的腈化合物反应。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20120296041A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer with an anionic initiator to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group, where the protected amino group is directly attached to a moiety selected from the group consisting of acyclic moieties, heterocyclic moieties, and non-aromatic cyclic moieties.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)使用阴离子引发剂聚合单体，形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与含有受保护氨基基团的腈化合物反应，其中受保护氨基基团直接连接到从以下组中选择的基团：非芳香环状基团，杂环基团和非环状基团。
• Verfahren zur Herstellung von primären und sekundären Aminen aus Nitrilen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1221437A1

  公开（公告）日：2002-07-10

  Im Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus primären Aminen der allgemeinen Formel (I)         X-CH2-NH2     (I) und sekundären Aminen der allgemeinen Formel (II)         (X-CH2-)2 NH     (II) mit der Bedeutung Xein gegebenenfalls durch C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, C4-20-Alkylcycloalkyl, C4-20-Cycloalkylalkyl, C2-20-Alkoxyalkyl, C6-14-Aryl, C7-20-Alkylaryl, C7-20-Aralkyl, C1-20-Alkoxy, Hydroxy, C1-20-Hydroxyalkyl, Amino, C1-20-Alkylamino, C2-20-Dialkylamino, C2-12-Alkenylamino, C3-8-Cycloalkylamino, Arylamino, Diarylamino, Aryl-C1-8-alkylamino, Halogen, Mercapto, C2-20-Alkenyloxy, C3-8-Cycloalkoxy, Aryloxy und/oder C2-8-Alkoxycarbonyl substituiertes C1-20-Alkyl, C2-20-Alkenyl oder C3-8-Cycloalkyl durch Umsetzung von Nitrilen der allgemeinen Formel (III)         X-CN     (III) mit Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 250°C und Drücken von 5 bis 350 bar in Gegenwart eines Pd enthaltenden Katalysators, enthält der Katalysator, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, 0,1 bis 10 Gew.% Pd auf einem Träger.

  在通式(I)伯胺混合物的制备工艺中 X-CH2-NH2 (I) 和通式 (II) 的仲胺的混合物的工艺中 (X-CH2-)2 NH (II) 其含义为 X 可任选被 C1-20 烷基、C3-8 环烷基、C4-20 环烷基、C4-20 环烷基、C2-20 烷氧基烷基、C6-14 芳基、C7-20 烷芳基、C7-20 芳烷基、C1-20 烷氧基、羟基、C1-20 羟烷基、氨基、C1-20 烷基氨基、C2-20 二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、芳基-C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或 C2-8-烷氧基羰基取代的 C1-20-烷基、C2-20-烯基或 C3-8-环烷基 通过通式 (III) 的腈反应 X-CN (III) 在温度为 50 至 250°C、压力为 5 至 350 巴的条件下，在含钯催化剂存在下与氢气反应，催化剂的载体钯含量为 0.1 至 10 wt.%（以催化剂总重量为基准）。
• Verfahren zur Herstellung von sekundären Aminen aus Nitrilen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1221436A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  Die Herstellung von sekundären Aminen der allgemeinen Formel (II)         (X-CH2-)2NH     (II) mit der Bedeutung Xein gegebenenfalls durch C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, C4-20-Alkylcycloalkyl, C4-20-Cycloalkylalkyl, C2-20-Alkoxyalkyl, C6-14-Aryl, C7-20-Alkylaryl, C7-20-Aralkyl, C1-20-Alkoxy, Hydroxy, C1-20-Hydroxyalkyl, Amino, C1-20-Alkylamino, C2-20-Dialkylamino, C2-12-Alkenylamino, C3-8-Cycloalkylamino, Arylamino, Diarylamino, Aryl-C1-8-alkylamino, Halogen, Mercapto, C2-20-Alkenyloxy, C3-8-Cycloalkoxy, Aryloxy und/oder C2-8-Alkoxycarbonyl substituiertes C1-20-Alkyl, C2-20-Alkenyl oder C3-8-Cycloalkyl erfolgt durch Umsetzung von Nitrilen der allgemeinen Formel (III)         X-CN     (III) mit Wasserstoff bei Temperaturen von 20 bis 250°C und Drücken von 60 bis 350 bar in Gegenwart eines Rh enthaltenden Katalysators, wobei der Katalysator, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, 0,1 bis 5 Gew.% Rh auf einem Träger enthält, zu Gemischen aus primären Aminen der allgemeinen Formel (I)         X-CH2-NH2     (I) und sekundären Aminen der allgemeinen Formel (II)         (X - CH2-)2 NH     (II) und zumindest teilweise Rückführung der von den erhaltenen Gemischen abgetrennten primären Amine in die Umsetzung.

  通式(II)仲胺的生产过程 (X-CH2-)2NH (II) 其含义是 X 可任选被 C1-20 烷基、C3-8 环烷基、C4-20 环烷基、C4-20 环烷基、C2-20 烷氧基烷基、C6-14 芳基、C7-20 烷芳基、C7-20 芳烷基、C1-20 烷氧基、羟基、C1-20 羟烷基、氨基、C1-20 烷基氨基、C2-20 二烷基氨基C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或 C2-8-烷氧基羰基取代的 C1-20-烷基、C2-20-烯基或 C3-8-环烷基 是由通式（III）的腈反应得到的 X-CN (III) 在含 Rh 的催化剂存在下，于温度 20 至 250℃、压力 60 至 350 巴的条件下与氢气反应，得到通式 (I) 的伯胺混合物。 X-CH2-NH2 (I) 和通式 (II) 的仲胺的混合物 (X-CH2-NH2) (II) 并至少将从所得混合物中分离出的伯胺部分回收到反应中。