Methyl (1β,4aα,8aβ)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (1β,4aα,8aβ)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-methyl (1R*,4aS*,8aS*)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-carboxylate；methyl (1R,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ODQGYTDQIZIVEM-ZCADOIRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1β,4aα,8aβ)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 drimenin
  参考文献：
  名称：

  Liapis, Maria; Ragoussis, Valentine; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 815 - 818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 硫酸 哌啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 jones reagent 、 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 Methyl (1β,4aα,8aβ)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Liapis, Maria; Ragoussis, Valentine; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 815 - 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of (+)-albicanol based on enzymatic function: total syntheses of (+)-albicanyl acetate, (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate, (−)-drimenol, (−)-drimenin and (−)-ambrox
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Ayumi Mitsuda、Hitomi Ohsawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00076-8

  日期：2000.4

  enantiomerically pure (+)-albicanyl acetate 3 and (+)-albicanol 4. Deprotection of (+)-3 afforded the natural (+)-albicanol 4 which was converted to the natural products (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate 7, (−)-drimenol 8, (−)-drimenin 9 and (−)-ambrox 10.

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。