2-Methyloctanal-dimethylacetal | 85197-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyloctanal-dimethylacetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-methyloctane；1,1-Dimethoxy-2-methyloctane
• CAS: 85197-93-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: IPGUWFNFOUMLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基壬烷 、 2-Methyloctanal-dimethylacetal 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 壬醛 、 2-甲基辛醛
  参考文献：
  名称：

  带有赖氨酸标签的两性离子膦配体及其在离子液体/甲醇体系中 1-辛烯加氢甲酰化中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告了基于带有赖氨酸部分 (L(NH2)COOH) 的两性离子膦配体的 1-辛烯在离子液体 (IL)/MeOH 系统中的高活性和选择性加氢甲酰化。以铵盐形式接枝赖氨酸的 Rh 催化剂 ([Rh-L(NH3+)COOH]Tf2N) 成功固定在 IL [bmim]Tf2N 中并循环使用 17 次，而没有显着损失活性、选择性和 Rh 催化剂。该研究为Rh催化剂的高效分离和回收提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1007/s10562-013-0984-8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-亚甲基辛醛 在 三乙基硅烷 、 palladium dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-Methyloctanal-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子催化的烯类和烯类的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。

  DOI：

  10.1002/chem.201100655

文献信息

• Formation of Acetals under Rhodium-Catalyzed Hydroformylation Conditions in Alcohols
  作者：Olivier Diebolt、Clément Cruzeuil、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.201100707

  日期：2012.3

  Hydroformylation of terminal alkenes in alcohol solvents leads to the selective formation of the corresponding acetals. The Xantphos ligand gave the best results as well as acetal selectivities higher than 99% and linear/branched ratios of up to 52 were obtained. The scope of the reaction was studied. Acetals were found to be unreactive under hydroaminomethylation conditions.

  在醇溶剂中末端烯烃的加氢甲酰化导致相应缩醛的选择性形成。Xantphos配体提供了最佳结果，乙缩醛选择性高于99％，线性/支化比高达52。研究了反应范围。发现缩醛在氢氨甲基化条件下不反应。
• Co-catalysis of a bi-functional ligand containing phosphine and Lewis acidic phosphonium for hydroformylation–acetalization of olefins
  作者：Yong-Qi Li、Peng Wang、Huan Liu、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1039/c5gc02127h

  日期：——

  L2 containing a phosphine and a Lewis acidic phosphonium exhibited synergetic catalysis and sequential catalysis for one-pot hydroformylation–acetalization.

  L2 包含一种膦和一种路易斯酸性磷酸铵，展示了协同催化和顺序催化，用于一锅法羰基化-缩醛化。
• Phosphonium-based aminophosphines as bifunctional ligands for sequential catalysis of one-pot hydroformylation–acetalization of olefins
  作者：Peng Wang、Huan Liu、Yong-Qi Li、Xiao-Li Zhao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/c5cy01827g

  日期：——

  involved bifunctional moieties of the phosphine fragment and Lewis acidic phosphonium were linked together by stable chemical bonds and bridged by one N-atom. The molecular structure of the L2-ligated Rh-complex (Rh-L2) indicated that such bifunctionalities were well retained without incompatibility problems. Investigations on co-catalysis over L1–L3 showed that L3 exhibited the best sequential catalysis

  制备并充分表征了一系列基于离子phospho的氨基膦L1 - L3，其中每个膦片段的双功能部分和路易斯酸性phospho通过稳定的化学键连接在一起，并通过一个N原子桥接。与L 2连接的Rh-络合物（Rh-L 2）的分子结构表明，这样的双官能团被很好地保留而没有不相容性问题。在L1 - L3上进行共催化的研究表明，L3在加氢甲酰化和乙缩醛化方面均表现出最佳的顺序催化。L3中的膦片段与Rh配合物一起负责加氢甲酰化反应，而as则充当路易斯酸催化剂，负责乙缩醛化反应。该L3 -Rh（ACAC）（CO）2系统也显示出良好的通用大范围在不同的醇的烯烃的加氢甲酰化，缩醛化。
• Phosphine-ligated Ir(III)-complex as a bi-functional catalyst for one-pot tandem hydroformylation-acetalization
  作者：Huan Liu、Lei Liu、Wen-Di Guo、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.004

  日期：2019.5

  IrIII-Lewis acid for tandem hydroformylation-acetalization of olefins. The best result was obtained over L5-based IrCl3⋅3H2O catalytic system which corresponded to 97% conversion of 1-hexene along with 92% selectivity to the target acetals free of any additive. The crystal structure of the novel IrIII-complex of IrIII-L4 indicated that the electron-deficient nature of the involved phosphine warranted Ir-center

  的的IrCl络合3 ⋅3H 2 O，其缺电子膦（L1 - L6）分别得到具有过渡金属络合物（Ir中的双重功能的双功能催化剂III -P）和Ir III -Lewis酸为串联加氢甲酰化-烯烃的缩醛化。得到最好的结果超过L5系的IrCl 3 ⋅3H 2 ö催化其对应于1-己烯的转化率为97％与92％的选择性，以缩醛释放任何添加剂的目标沿着系统。新颖的铱的晶体结构III -配合物的铱III -L4指出所涉及的膦的电子缺陷性质保证了其在+3价态的Ir中心没有还原，这也用作随后醛的乙缩醛化的路易斯酸催化剂。此外，作为离子膦，L6系的IrCl 3 ⋅3H 2 ö固定在[BMIM] PF的RTIL系统6可以再循环用于6次没有明显的活性损失或金属浸出。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN AMINO ACETAL
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20130165682A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a method for the synthesis of an α amino acetal, comprising (i) oxidizing a tertiary amine in the presence of a copper catalyst, at least one oxidant and a solvent, or (ii) reacting a secondary amine and an aliphatic aldehyde in the presence of a copper catalyst, at least one oxidant and a solvent.

  本发明涉及一种合成α氨基缩醛的方法，包括（i）在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下氧化三级胺，或（ii）在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下反应二级胺和脂肪族醛。