allyl nonyl ether | 82473-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl nonyl ether
• 英文别名: 3-Nonyloxy-propene；1-prop-2-enoxynonane
• CAS: 82473-55-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: GZCREJSXQMDZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-56 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl nonyl ether 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed electrochemical reductive deprotection of allyl ethers

  摘要：

  在一系列功能化的烷基和芳基烯丙基醚在非水解条件下选择性去保护为母体醇或酚的过程中，通过电化学和NiII-联吡啶络合物催化的组合实现了这一过程。

  DOI：

  10.1039/c39950002497
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-壬醇 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到allyl nonyl ether
  参考文献：
  名称：

  wittig重排作为醛合成的实用方法

  摘要：

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80095-8

文献信息

• Alcoholysis of Epoxides Catalyzed by Tetracyanoethylene and Dicyanoketene Acetals
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.69.195

  日期：1996.1

  A typical π-acid tetracyanoethylene and capto-dative olefin dicyanoketene acetals were found to catalyze stereospecific alcoholysis of epoxides at the ambient temperature to 50 °C in good yields. Mildness and significant chemoselectivity of the catalysts were demonstrated by intactness of tetrahydropyranyl ether and ethylene acetal groups. A novel regioselectivity associated with anchimeric assistance

  发现典型的 π-酸四氰基乙烯和封端化烯烃双氰基烯酮缩醛在环境温度至 50°C 下以良好的产率催化环氧化物的立体定向醇解。四氢吡喃基醚和乙缩醛基团的完整性证明了催化剂的温和性和显着的化学选择性。在 1,2-二取代环氧化物的开环反应中观察到与侧链上醚基团的嵌合辅助相关的新区域选择性。
• ODORANT COMPOSITION CONTAINING ALLYL ETHERS AS ODORANT PRECURSORS
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20140030397A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The deliberate release of odorants or aroma substances is desirable in many fields of application, and in particular in the field of washing and cleaning agents. Said deliberate release is achieved by using an odorant composition that comprises an odorant precursor, which is an allyl ether of the formula (I), R 1 R 2 C═CR 3 —CR 4 R 5 —O—CHR 6 R 7 , in which the residues R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 mutually independently denote H or a hydrocarbon residue that can be acyclic or cyclic, substituted or unsubstituted, branched or unbranched, as well as saturated or unsaturated. Thus, in particular odorants in the form of an alkene having an allylic hydrogen atom, such as α-pinene, can be released in a deliberate manner.

  有意识地释放气味物质或香气物质在许多应用领域中是可取的，特别是在洗涤和清洁剂领域中。通过使用包含气味前体的气味组成物，实现了上述有意识的释放，其中所述气味前体是公式（I）的丙烯醚，R1R2C═CR3—CR4R5—O—CHR6R7，其中残基R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7相互独立地表示H或可以是无支链或支链的饱和或不饱和的脂肪烃残基，以及替代或未替代的环烷基。因此，特别是可以有意识地释放具有烯丙基氢原子的烯烃形式的气味物质，例如α-蒎烯。
• Voronina, T. A.; Fomina, N. V., Journal of applied chemistry of the USSR, 1982, vol. 55, # 5, p. 1050 - 1053
  作者：Voronina, T. A.、Fomina, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Fedoseev,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 10, p. 3367 - 3372
  作者：Fedoseev,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHLOSSER, MANFRED;STRUNK, SVEN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2649-2664
  作者：SCHLOSSER, MANFRED、STRUNK, SVEN

  DOI：——

  日期：——