5-(4-甲氧基苯基)喹啉-8-醇 | 675880-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)喹啉-8-醇
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 8-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)quinoline；5-(4-Methoxyphenyl)quinolin-8-ol；5-(4-methoxyphenyl)quinolin-8-ol
• CAS: 675880-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: IYZHCWBKIMLAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-(t)BuC6H4)2BBr 、 5-(4-甲氧基苯基)喹啉-8-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.73 g的产率得到Bis(4-tert-butylphenyl)-[5-(4-methoxyphenyl)quinolin-8-yl]oxyborane
  参考文献：
  名称：

  Luminescence Tuning of Organoboron Quinolates through Substituent Variation at the 5-Position of the Quinolato Moiety

  摘要：

  A series of organoboron quinolates with emission colors ranging from blue to red have been prepared. In comparison to the respective AlQ(3) derivatives a distinct blue-shift of the emission is observed. Theoretical calculations serve to provide insight into the nature of the frontier orbitals and the effect of the substituents in the 5-position of the quinolate ligands on the relative HOMO and LUMO energy levels. An efficient new blue emitting material with a pinacolborane substituent has been identified.

  DOI：

  10.1021/ol0619664
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 1,4-环己二烯 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  电子效应的有效操纵及其对5-取代的三（8-喹啉）铝（III）配合物发射的影响。

  摘要：

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我

  DOI：

  10.1002/chem.200501403

文献信息

• Red−Green−Blue Emission from Tris(5-aryl-8-quinolinolate)Al(III) Complexes
  作者：Radek Pohl、Victor A. Montes、Joseph Shinar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/jo035602q

  日期：2004.3.1

  A simple yet effective strategy for synthesis of 5-aryl-8-quinolinolate-based electroluminophores with tunable emission wavelengths is presented. Two different pathways for the attachment of electron-donating or electron-withdrawing aryl groups to the 5-position of the quinolinolate ligand via Suzuki coupling were developed. A successful tuning in the emission color was achieved: the emission wavelength was found to correlate with the Hammett constant of the respective substituents, providing a powerful strategy for prediction of the optical properties of new electroluminophores.
• Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes
  作者：Victor A. Montes、Radek Pohl、Joseph Shinar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1002/chem.200501403

  日期：2006.6.2

  tris(8-quinolinolate) aluminum(III) (Alq(3)) have resulted in extensive use of this material for small molecular organic light-emitting diode (OLED) fabrication. So far, efforts to prepare stable and easy-to-process red/green/blue (RGB)-emitting Alq(3) derivatives have met with only a limited success. In this paper, we describe how the electronic nature of various substituents, projected via an arylethynyl

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我
• Luminescence Tuning of Organoboron Quinolates through Substituent Variation at the 5-Position of the Quinolato Moiety
  作者：Yang Qin、Irene Kiburu、Shimul Shah、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/ol0619664

  日期：2006.11.9

  A series of organoboron quinolates with emission colors ranging from blue to red have been prepared. In comparison to the respective AlQ(3) derivatives a distinct blue-shift of the emission is observed. Theoretical calculations serve to provide insight into the nature of the frontier orbitals and the effect of the substituents in the 5-position of the quinolate ligands on the relative HOMO and LUMO energy levels. An efficient new blue emitting material with a pinacolborane substituent has been identified.