5-(4-甲氧基苯基)嘧啶 | 69491-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)嘧啶
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(4′-methoxyphenyl)pyrimidine；5-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidine；5-(4'-methoxyphenyl)pyrimidine；5-(4-methoxylphenyl)pyrimidine；5-(4-Methoxy-phenyl)-pyrimidin
• CAS: 69491-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD06801979
• 分子量: 186.213
• InChiKey: YTXBYDLGLGAHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)嘧啶 在 三丁基膦 、 三溴化硼 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-{3-[4-(1-Trityl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenyl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  减少组胺H3受体拮抗剂的4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]系列中CYP450的抑制作用。

  摘要：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.087
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-甲氧基-4-[2-(甲硫基)乙烯基]-,(E)- 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Strategy for Site-Selective Incorporation of Deuterium and Tritium into Pyridines, Diazines, and Pharmaceuticals
  作者：J. Luke Koniarczyk、David Hesk、Alix Overgard、Ian W. Davies、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.7b11710

  日期：2018.2.14

  molecules are valuable for medicinal chemistry. The prevalence of pyridines and diazines in pharmaceuticals means that new ways to label these heterocycles will present opportunities in drug design and facilitate absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) studies. A broadly applicable protocol is presented wherein pyridines, diazines, and pharmaceuticals are converted into heterocyclic phosphonium

  将氘和氚原子结合到有机分子中的方法对于药物化学很有价值。药物中吡啶和二嗪的流行意味着标记这些杂环的新方法将为药物设计提供机会，并促进吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究。提出了一个广泛适用的协议，其中吡啶、二嗪和药物被转化为杂环鏻盐，然后进行同位素标记。同位素以高产率掺入，并且通常具有独特的区域选择性。
• Remote site-selective C–H activation directed by a catalytic bifunctional template
  作者：Zhipeng Zhang、Keita Tanaka、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature21418

  日期：2017.3

  In chemical syntheses, the activation of carbon–hydrogen (C–H) bonds converts them directly into carbon–carbon or carbon–heteroatom bonds without requiring any prior functionalization. C–H activation can thus substantially reduce the number of steps involved in a synthesis. A single specific C–H bond in a substrate can be activated by using a ‘directing’ (usually a functional) group to obtain the desired

  在化学合成中，碳-氢 (C-H) 键的活化将它们直接转化为碳-碳或碳-杂原子键，无需任何事先的功能化。因此，C-H 活化可以大大减少合成中涉及的步骤数。可以通过使用“定向”（通常是官能团）基团来激活底物中的单个特定 C-H 键，从而选择性地获得所需的产物。由于所讨论的 C-H 键与导向基团的距离以及底物的形状，这种 C-H 活化反应的适用性会受到严重限制，但已经开发了几种方法来克服这些限制。在这样一种方法中，通过使用共价连接的 U 形模板，已经利用对官能团和底物 C-H 键之间的远端和几何关系的理解来实现元选择性 C-H 激活。然而，在没有合适的官能团来连接它的情况下，这个模板的化学计量安装是不可行的。在这里，我们报告了一种催化双功能腈模板的设计，该模板通过可逆配位而不是共价键结合杂环底物。与该模板协调的两个金属中心具有不同的作用：一个可逆地锚定催化剂附近的底物，另一个切割远程 C-H 键。使用这种策略，我们演示了远程、
• Nitro group reduction and Suzuki reaction catalysed by palladium supported on magnetic nanoparticles modified with carbon quantum dots generated from glycerol and urea
  作者：Mohammad Gholinejad、Fatemeh Zareh、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/aoc.3984

  日期：2018.1

  stabilization of palladium species and the prepared catalyst, Pd@CQD@Fe3O4, was characterized using various techniques. This magnetic supported palladium was applied as an efficient catalyst for the reduction of aromatic nitro compounds to primary amines at room temperature using very low palladium loading (0.008 mol%) and also for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of aryl halides as well as challenging

  甘油和尿素用作绿色廉价的碳量子点（CQD）来源，用于修饰Fe 3 O 4纳米颗粒（NPs）。所获得的CQD @ Fe 3 O 4 NP用于稳定钯物质和制备的催化剂Pd @ CQD @ Fe 3 O 4。，使用各种技术进行了表征。这种磁性负载的钯被用作有效的催化剂，用于在室温下使用极低的钯负载量（0.008 mol％）将芳族硝基化合物还原为伯胺，以及用于芳烃卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应以及具有挑战性的杂芳基溴化物和芳基重氮盐与芳基硼酸和苯基三氟硼酸钾。回收了这种可磁循环的催化剂，并将其连续7次重复使用，以将4-硝基甲苯还原为p甲苯胺和4-碘苯甲醚与苯基硼酸的反应连续十次，活性降低很小。使用透射电子显微镜，振动样品磁力分析和X射线光电子能谱对在铃木反应中重复使用的催化剂进行了表征。通过热过滤和中毒试验等实验，已经证明，根据活性钯物质的释放-返回途径，真正的催化剂可以在均相条件下工作。
• Ligand-free Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction for the synthesis of heterobiaryl derivatives
  作者：Yoshiaki Kitamura、Satoko Sako、Takahiro Udzu、Azusa Tsutsui、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b712207a

  日期：——

  We have developed a mild and efficient protocol for the ligand-free and heterogeneous Pd/C-catalyzed hetero Suzuki–Miyaura coupling reaction that allows for the synthesis of both heteroaryl–aryl and heteroaryl–heteroaryl derivatives in good to excellent yields.

  我们开发了一种温和高效的无配体和异质Pd/C催化的Suzuki–Miyaura耦合反应协议，可以在良好到优异的产率下合成异芳香族–芳香族和异芳香族–异芳香族衍生物。
• Phosphonium Salts as Pseudohalides: Regioselective Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Complex Pyridines and Diazines
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201704948

  日期：2017.8.7

  traditional cross‐coupling methods. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are converted into heteroaryl phosphonium salts and coupled with aryl boronic acids. Nickel catalysts are unique for selective heteroaryl transfer, and the reaction has a broad substrate scope that includes complex pharmaceuticals. Phosphonium ions also display orthogonal reactivity in cross‐couplings compared

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。