3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,9R,10S,12aR)-10-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₄₇H₇₆O₁₇
• 分子量: 913.11
• InChiKey: AMXYFWUYMQOLRN-REYHVFNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose 、 D-arabinofuranose 、 hederagenin
  参考文献：
  名称：

  Saponins from the leaves of Aralia elata Seem. (Araliaceae).

  摘要：

  从高藤 (Aralia elata SEEM，五加科) 的叶子中分离出了十一种具有三萜皂苷结构的化合物，分别以乌头酸或常春藤皂苷酸为苷元，并且还有两种类黄酮糖苷。四种新发现的皂苷（1、2、3 和 4）的结构根据光谱和化学证据确立为：3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-乌头酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-葡萄糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；以及3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.411
• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin
  参考文献：
  名称：

  Saponins from the leaves of Aralia elata Seem. (Araliaceae).

  摘要：

  从高藤 (Aralia elata SEEM，五加科) 的叶子中分离出了十一种具有三萜皂苷结构的化合物，分别以乌头酸或常春藤皂苷酸为苷元，并且还有两种类黄酮糖苷。四种新发现的皂苷（1、2、3 和 4）的结构根据光谱和化学证据确立为：3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-乌头酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-葡萄糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；以及3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.411

文献信息

• Saponins from the leaves of Aralia elata Seem. (Araliaceae).
  作者：Setsuo SAITO、Shigeya SUMITA、Norihiro TAMURA、Yoichi NAGAMURA、Keishi NISHIDA、Madoka ITO、Isao ISHIGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.411

  日期：——

  Eleven triterpenoidal saponins having oleanolic acid or hederagenin as the aglycone and two flavonoidal glycosides were isolated from the leaves of Aralia elata SEEM. (Araliaceae). The structures of four new saponins (1, 2, 3, and 4) were established to be 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-oleanolic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, and 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L arabinopyranosyl-hederagenin, respectively, on the basis of spectroscopic and chemical evidence.

  从高藤 (Aralia elata SEEM，五加科) 的叶子中分离出了十一种具有三萜皂苷结构的化合物，分别以乌头酸或常春藤皂苷酸为苷元，并且还有两种类黄酮糖苷。四种新发现的皂苷（1、2、3 和 4）的结构根据光谱和化学证据确立为：3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-乌头酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-葡萄糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；以及3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸。