methyl 4-(octan-2-yl)benzoate | 1188553-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(octan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-octan-2-ylbenzoate；methyl 4-octan-2-ylbenzoate
• CAS: 1188553-39-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: LGPVMBUKEPZKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 2-Octyl tosylate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 zinc(II) iodide 、 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到methyl 4-(octan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基磺酸盐与芳锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  在过量TMEDA和伴随的镁盐存在下，伯烷基磺酸盐和仲烷基磺酸盐与芳基锌试剂的铁催化交叉偶联反应可顺利进行。芳基锌试剂由相应的具有ZnI 2的芳基锂或镁试剂制备。烷基碘的原位形成和连续的快速交叉偶联避免了不稳定的仲烷基卤化物的离散制备，并且还实现了高产物选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901610a

文献信息

• The Merger of Benzophenone HAT Photocatalysis and Silyl Radical-Induced XAT Enables Both Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling and 1,2-Dicarbofunctionalization of Olefins
  作者：Alberto Luridiana、Daniele Mazzarella、Luca Capaldo、Juan A. Rincón、Pablo García-Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Wybren Jan Buma、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acscatal.2c03805

  日期：2022.9.16

  A strategy for both cross-electrophile coupling and 1,2-dicarbofunctionalization of olefins has been developed. Carbon-centered radicals are generated from alkyl bromides by merging benzophenone hydrogen atom transfer (HAT) photocatalysis and silyl radical-induced halogen atom transfer (XAT) and are subsequently intercepted by a nickel catalyst to forge the targeted C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp3)

  已经开发了一种用于烯烃的交叉亲电偶联和 1,2-二碳官能化的策略。通过合并二苯甲酮氢原子转移 (HAT) 光催化和甲硅烷基自由基诱导的卤素原子转移 (XAT) 从溴代烷生成碳中心自由基，随后被镍催化剂拦截以形成目标 C(sp 3 )–C( sp 2 ) 和 C(sp 3 )–C(sp 3) 债券。温和的协议使用流动技术快速且可扩展，显示出广泛的官能团耐受性，并且适用于各种药物相关部分。机理研究表明，在光激发下，酮催化剂负责直接活化提供目标烷基自由基的硅基 XAT 试剂（HAT 介导的 XAT），并最终参与镍催化循环的转换。
• 10.1039/d4sc03355h
  作者：Liu, Hong-Chao、Xu, Xin-Yu、Tang, Siyuan、Bao, Jiawei、Wang, Yu-Zhao、Chen, Yiliang、Han, Xinya、Liang, Yong-Min、Zhang, Kui

  DOI：10.1039/d4sc03355h

  日期：——

  metal hydride hydrogen atom transfer (MHAT) is an attractive approach for the construction of C(sp2)–C(sp3) bonds. However, this kind of reaction focuses mainly on using reductive hydrosilane as a hydrogen donor. Here, a novel photoinduced Co/Ni-cocatalyzed Markovnikov hydroarylation of unactivated alkenes with aryl bromides using protons as a hydrogen source has been developed. This reaction represents

  过渡金属催化的未活化烯烃通过金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 的加氢芳基化是构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键的一种有吸引力的方法。然而，此类反应主要集中于使用还原性氢硅烷作为氢供体。在这里，开发了一种使用质子作为氢源的未活化烯烃与芳基溴的新型光诱导Co/Ni共催化马尔可夫尼科夫氢芳基化反应。该反应代表了光诱导 MHAT通过还原途径拦截有机金属共反应物的第一个例子。这种转变的关键是 Co III -H 物种是由 Co 中间体的质子化产生的，并且形成的 Co III -C(sp 3 ) 中间体与有机金属共反应物相互作用，而不是与亲核试剂反应，这种方法具有在光诱导共催化 MHAT 反应中得到了很好的发展。该反应具有催化效率高、季碳结构丰富、反应条件简单以及通过还原途径扩展了共催化MHAT反应的反应模式等特点。此外，该催化系统还可以应用于源自糖苷的复杂底物。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Sulfonates with Arylzinc Reagents
  作者：Shingo Ito、Yu-ichi Fujiwara、Eiichi Nakamura、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol901610a

  日期：2009.10.1

  Iron-catalyzed cross-coupling reactions of primary and secondary alkyl sulfonates with arylzinc reagents proceed smoothly in the presence of excess TMEDA and a concomitant magnesium salt. The arylzinc reagents are prepared from the corresponding aryllithium or magnesium reagents with ZnI2. The in situ formation of alkyl iodides and consecutive rapid cross-coupling avoids discrete preparation of the

  在过量TMEDA和伴随的镁盐存在下，伯烷基磺酸盐和仲烷基磺酸盐与芳基锌试剂的铁催化交叉偶联反应可顺利进行。芳基锌试剂由相应的具有ZnI 2的芳基锂或镁试剂制备。烷基碘的原位形成和连续的快速交叉偶联避免了不稳定的仲烷基卤化物的离散制备，并且还实现了高产物选择性。