(S)-N-diphenylphosphinyl-phenylalanine methyl ester | 93627-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-diphenylphosphinyl-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (diphenylphosphoryl)-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-(diphenylphosphorylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 93627-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₂NO₃P
• 分子量: 379.395
• InChiKey: WXFDVMYYOVOVNH-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  530.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-diphenylphosphinyl-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00474-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-N-diphenylphosphinyl-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酯衍生膦酰胺与炔烃的微波辅助钌和铑催化偶联

  摘要：

  微波辅助 Ru 和 Rh 催化的α-氨基酯衍生膦酰胺与内部炔烃的偶联已被开发用于通过 C-H 官能化合成新的官能化有机磷化合物，包括邻-烯基化膦酰胺和 phosphaisoquinolin-1-ones。α-氨基酯部分是催化产物不可缺少的部分，酯基可以很容易地用于进一步的转化。

  DOI：

  10.1002/asia.202101158

文献信息

• PHOSPHOROAMIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, LIGAND, COMPLEX, CATALYST, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2128167A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  Disclosed is a method for highly efficiently obtaining an optically active alcohol from a carbonyl compound highly enantioselectively. Also disclosed is a ligand used in such a method. Specifically, an optically active alcohol is obtained by reacting a carbonyl compound and an organozinc compound by using a ligand (L) shown below.

  本发明公开了一种从羰基化合物中高效对映选择性地获得光学活性醇的方法。还公开了一种用于这种方法的配体。具体地说，通过使用下图所示的配体（L），使羰基化合物和有机锌化合物反应，得到光学活性醇。
• Asymmetric carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral phosphinamides derived from l-amino acid
  作者：Kangying Li、Zhenghong Zhou、Lixin Wang、Qifa Chen、Guofeng Zhao、Qilin Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00789-9

  日期：2003.1

  Two types of chiral phosphinamide catalysts 3a-d and 4a-c were prepared from L-phenylalanine and L-proline, respectively. Their applications in the asymmetric borane reduction of prochiral ketones were investigated. The chiral secondary alcohols were obtained with excellent chemical yields and moderate to high enantionteric excesses. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ramage, Robert; Hopton, David; Parrott, Maxwell J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 461 - 470
  作者：Ramage, Robert、Hopton, David、Parrott, Maxwell J.、Richardson, Reginald S.、Kenner, George W.、Moore, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• Ramage, Robert; Hopton, David; Parrott, Maxwell J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1357 - 1370
  作者：Ramage, Robert、Hopton, David、Parrott, Maxwell J.、Kenner, George W.、Moore, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• Group-Assisted Purification (GAP) for Protection of Amino Acids Using N-Phosphonyl Functional Groups
  作者：Guigen Li、Guanghui An、Cole Seifert、Hao Sun、Yi Pan

  DOI：10.3987/com-14-s(k)25

  日期：——

  Various phosphonyl halides have been synthesized and utilized as protection groups for amino acids. The protection synthesis was performed via GAP (Group-Assisted Purification) procedure under convenient conditions without the use of column chromatography and recrystallization. The synthesis can be carried out on applicational scales with excellent yields (82% - 98%). The phosphonyl protection of amino acids would provide a new greener tool for GAP peptide synthesis.