(1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-L-phenylalaninamide | 189823-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-L-phenylalaninamide
• 英文别名: (2S)-2-(diphenylphosphorylamino)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 189823-49-2
• 化学式: C₃₁H₃₃N₂O₃P
• 分子量: 512.588
• InChiKey: UWLKXJGFVPLURZ-QZFRTWIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-L-phenylalaninamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00474-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 在 sodium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine N-diphenylphosphinyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  次膦酰胺N-保护基在酮的非对映选择性还原中的应用

  摘要：

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。描述了制备必需的α-氨基酮底物的一系列方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00474-8

文献信息

• The use of phosphinamide N-protecting groups in the diastereoselective reduction of ketones
  作者：Matthew J. Palmer、John R. Studley、Tim C. Walsgrove、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00302-x

  日期：1997.3

  The phosphinamide N-protecting group is demonstrated to be an effective directing group for the diastereoselective reductions of proximal ketones.

  证明次膦酰胺N-保护基是用于非对映选择性还原近端酮的有效指导基团。