n-octyl cyclohexyl ether | 68986-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-octyl cyclohexyl ether
• 英文别名: cyclohexyl octyl ether；(octyloxy)cyclohexane；(octloxy)cyclohexane；octoxycyclohexane
• CAS: 68986-70-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: KBWPMBBIEDAAKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl cyclohexyl ether 在 二叔丁基过氧化物 、 三氯硅烷 作用下， 反应 17.0h， 以61%的产率得到环己烷
  参考文献：
  名称：

  三氯甲硅烷基与环己基辛醚的反应。醚氧原子上的S H 2反应

  摘要：

  三氯硅烷与环己基辛醚反应，得到环己烷，辛烷和（在反应产物甲基化后）辛氧基三甲基硅烷；结果被解释为涉及三氯甲硅烷基自由基在醚氧原子处的S H 2攻击。

  DOI：

  10.1039/c39810000956
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 咪唑 、 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 n-octyl cyclohexyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 2）–H和C（sp 3）–O键的裂解，钴催化芳烃和烯烃与烷基醚的二次烷基化

  摘要：

  用（吡啶-2-基）异丙基胺作为N，N双齿的直接基团，可以实现新颖的钴催化的芳烃和烯烃的CH烷基化反应。通过裂解C（sp 3）-O键，将不同的直链，支链和环状烷基醚用作实用的仲烷基化试剂，为合成通用的o-烷基化的芳基酰胺和四取代的丙烯酰胺提供了一种有效的方法。机理研究表明，惰性C（sp 3）-O键的裂解涉及钴促进的自由基过程，而钴催化剂对惰性C（sp 2）-H键的裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02197

文献信息

• Triflic Acid Catalyzed Reductive Coupling Reactions of Carbonyl Compounds with O-, S-, and N-Nucleophiles
  作者：Beate A. Gellert、Nils Kahlcke、Markus Feurer、Stefanie Roth

  DOI：10.1002/chem.201101819

  日期：2011.10.17

  Highly efficient metal‐free reductive coupling reactions of aldehydes and ketones with a range of nucleophiles in the presence of triflic acid (1–5 mol %) as the catalyst are presented. The reactions can be performed at ambient temperature without exclusion of moisture or air. A range of symmetrical and unsymmetrical ethers were obtained by this method in high yields and short reaction times. For the

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。
• Synthesis of Ethers from Carbonyl Compounds by Reductive Etherification Catalyzed by Iron(III) and Silyl Chloride
  作者：Reko Leino、Risto Savela

  DOI：10.1055/s-0034-1380155

  日期：——

  with ethyl acetate as the solvent. A simple iron- and silyl chloride catalyzed method for the preparation of symmetrical and nonsymmetrical ethers is presented. Various aldehydes and ketones were reductively etherified by using triethylsilane as a reducing agent in the presence of 2 mol% of iron(III) oxo acetate and 8 mol% of chloro(trimethyl)silane. The reactions can be carried out at ambient temperatures

  摘要 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。
• Catalytic Reductive Etherification of Ketones with Alcohols at Ambient Hydrogen Pressure: A Practical, Waste-Minimized Synthesis of Dialkyl Ethers
  作者：Lukas Gooßen、Christophe Linder

  DOI：10.1055/s-2006-956484

  日期：2006.12

  A heterogeneous platinum catalyst was found to efficiently mediate the reductive etherification of ketones at ambient hydrogen pressure. In this environmentally benign transformation, water is released as the only by-product, and this is trapped with molecular sieves. The preparative utility of the new reaction protocol is demonstrated by the synthesis of ten unsymmetrical ethers from the corresponding ketones and primary or secondary alcohols.

  研究发现，一种异相铂催化剂能在环境氢压下有效地介导酮的还原醚化反应。在这种对环境无害的转化过程中，水作为唯一的副产品被释放出来，并被分子筛截留。通过从相应的酮和伯醇或仲醇合成十种不对称醚，证明了新反应方案在制备方面的实用性。
• Cyclohexane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05449785A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Compounds of the formula ##STR1## which have antifungal activity.

  具有抗真菌活性的化合物的公式为##STR1##。
• Catalytic C-H Bond Activation
  申请人：Georgetown University

  公开号：US20150321982A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Disclosed is a method for the transition metal-mediated oxidation of C—H bonds to form C—O or C—S bonds. The methods are useful for the formation of ethers (R—OR′) from alcohols, R′OH, and sp 3 -hybridized C—H bonds in substrates, R—H. Aryl or heteroaryl acetates may also be used for C—H to C-OAr bond formation. The methods are also useful in the preparation of C—S bonds from acetyl-protected thiols, MeC(O)SR, and disulfides, RSSR. Advantageously, the methods minimize reaction steps, the handling of oxidized intermediates, and environmental impact.

  本发明公开了一种过渡金属介导的氧化C-H键形成C-O或C-S键的方法。该方法可用于从醇，R'OH和底物中的sp3杂化C-H键形成醚（R-OR'）。芳基或杂环基乙酸酯也可用于C-H到C-OAr键的形成。该方法还可用于从乙酰保护的硫醇，MeC（O）SR和二硫化物，RSSR中制备C-S键。该方法具有反应步骤少，处理氧化中间体少，对环境的影响小的优点。