3-(3-butenyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one | 238752-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-butenyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
• 英文别名: Zkhsdcqqrxifga-uhfffaoysa-；3-but-3-enyl-3,6-dimethyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 238752-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ZKHSDCQQRXIFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-butenyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 titanocene dichloride 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氘代氯仿 、 正庚烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 aplysin
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 N-环己基异丙基胺 、 水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 三氯化硼 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 3-(3-butenyl)-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3

文献信息

• Total syntheses of aplysin and debromoaplysin using a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation strategy
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00768-6

  日期：1999.6

  Total syntheses of two marine sesquiterpenes, aplysin 1 and debromoaplysin 2, are described. The key step involves a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation of diene 5 to 7 which simultaneously creates the sterically demanding aplysin skeleton and establishes the relative configuration of the three contiguous stereogenic centres. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of a natural product family: from debromoisolaurinterol to the aplysins
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01055-3

  日期：2001.1

  and (±)-debromoisolaurinterol 8 are described. Key features are a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation of diene 12 to give 35; a new radical to polar crossover sequence mediated by Bu3Sn that transforms diene 12 into (±)-debromoisolaurinterol 8; and a series of biomimetic cyclisation and oxidation reactions.

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

表征谱图