3,6-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮 | 65817-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,6-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: 3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-3H-benzo[b]furan-2-one；3,6-Dimethyl-2(3H)-benzofuranone；3,6-dimethyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 65817-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: JSJKAEKKWQOCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.433 (est)
• 物理描述：
  Clear, colourless liquid; coconut-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water;
• 密度：
  1.099-1.104
• 折光率：
  1.518-1.524
• 保留指数：
  2116

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮 生成 薄荷内酯
  参考文献：
  名称：

  Use of 3,6-dimethyl-2(3H)-benzofuranone as flavor material and new process for its preparation

  摘要：

  3,6-二甲基-2(3H)-苯并呋喃酮是一种新的、有价值的香料物质。已经开发出了一种用于其工业规模生产的工艺过程。

  公开号：

  US06391365B1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 水 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 3,6-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3

文献信息

• Enantioselective Black rearrangement catalyzed by chiral bicyclic imidazole
  作者：Mingli Wang、Zhenfeng Zhang、Shan Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc47455k

  日期：——

  A newly developed chiral imidazole nucleophilic catalyst, Acyloxy-DPI, was readily prepared and successfully applied to the enantioselective Black rearrangement with up to 88% ee for a wide range of substrates possessing different substituted groups. A plausible mechanism for the high enantioselectivity was proposed.

  新开发的手性咪唑亲核催化剂Acyloxy-DPI已被轻松制备，并成功应用于具有不同取代基的各种底物的高度对映选择性Black重排反应中，对映体过量值高达88%。同时，提出了高对映选择性的可能机理。
• 3-季碳手性-C-酰基苯并呋喃酮衍生物及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104557827B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物及其制备方法。该3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物可由O‑酰基苯并呋喃酮衍生物为原料，利用手性咪唑催化剂催化的不对称Black重排反应制备而得。本发明使用廉价易得的手性亲核催化剂替代现有技术中的昂贵催化剂，催化反应条件温和操作简便，能实现良好的收率以及对映选择性；得到的3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物经过进一步的衍生可用于生理活性分子的合成。
• Direct enantioselective C-acylation for the construction of a quaternary stereocenter catalyzed by a chiral bicyclic imidazole
  作者：Mo Wang、Xiao Zhang、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09451a

  日期：——

  enantioselective C-acylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones (with up to 97% ee) was developed using a chiral bicyclic imidazole catalyst OAc-DPI and an achiral tertiary amine additive DIPEA. The reaction...

  使用手性双环咪唑催化剂OAc-DPI和非手性叔胺添加剂DIPEA开发了3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-ones（ee高达97％）的直接对映选择性C-酰化反应。反应...
• Synthesis of Benzofuranones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of Alkenylphenols
  作者：Vera Hirschbeck、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.201705808

  日期：2018.2.26

  Herein, a new catalytic system to synthesize benzofuranones is reported. A palladium‐catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation is employed to generate 3‐substituted‐benzofuran‐2(3H)‐ones from alkenylphenols under mild reaction conditions, linked to an ex situ formation of CO from N‐formylsaccharin. The carefully chosen catalytic system enables an efficient reaction with a novel functional group

  在此，报道了合成苯并呋喃酮的新的催化体系。在温和的反应条件下，钯催化的分子内烷氧基羰基化反应可从烯基酚生成3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮，这与N-甲酰基糖精在异位生成CO有关。尽管起始材料具有很高的聚合趋势，但经过精心选择的催化系统仍能够以新颖的官能团耐受性进行高效反应。
• Enantioselective synthesis of Benzofurans bearing adjacent quaternary and tertiary carbon stereocenters by Organocatalytic asymmetric Michael addition of 3-methylbenzofuran −2(3H)-ones to azadienes
  作者：Jiwei Liu、Meiyan Zhao、Shangzhi Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133619

  日期：2023.10

  An enantioselective Michael addition of 3-methylbenzofuran-2(3H)-ones to azadienes catalyzed by an L-tert- leucine derived squaramide catalyst was developed, by which a variety of benzofuranones bearing adjacent quaternary and tertiary carbon centers were obtained in high yields (up to 98%) with moderate to excellent diastereoselectivities (up to 97:3) and enantioselectivities (up to 97%).

  开发了L-叔亮氨酸衍生的方酰胺催化剂催化的3-甲基苯并呋喃-2(3H)-酮与氮杂二烯的对映选择性迈克尔加成反应，高产率地获得了多种带有相邻季碳和叔碳中心的苯并呋喃酮（高达 98%），具有中等至优异的非对映选择性（高达 97:3）和对映选择性（高达 97%）。

表征谱图