octyl 3,3-dimethylacrylate | 56500-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3,3-dimethylacrylate
• 英文别名: octyl 3-methyl-2-butenoate；octyl-(3-methyl)-crotonate；octyl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 56500-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: CGXFKFDCJMCOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 octyl 3,3-dimethylacrylate 、 原甲酸三甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到octyl (E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新颖的串联“ ene-ISMS”方法。高效，通用的假单酸C类似物组装

  摘要：

  假单酸C类似物19可以使用新颖的串联方法容易地构建，所述串联方法包括作为关键步骤的烯反应，随后伴随分子内硅烷基介导的樱井（ISMS）环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00996-x
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 3-甲基-2-丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到octyl 3,3-dimethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  在无碱和无溶剂条件下广泛使用的 DMAP 催化酯化

  摘要：

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。

  DOI：

  10.1021/ja075824w

文献信息

• Marshalok; Oglashennyi; Makitra, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1410 - 1418
  作者：Marshalok、Oglashennyi、Makitra、Pirig、Yatchishin

  DOI：——

  日期：——