4-benzyloxy-2-butyn-1-ol | 91142-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-(benzyloxy)but-2-yn-1-ol；4-phenylmethoxybut-2-yn-1-ol
• CAS: 91142-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QBAWLINTLWLGSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-butyn-1-ol 在 喹啉 、 10% palladium on barium sulfate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺的高立体选择性分子间卤醚化和卤酯化

  摘要：

  报道了烯丙基酰胺的有机催化和高度区域、非对映和对映选择性分子间卤醚化和卤酯化反应。多种烯烃取代基和取代模式与该化学相容。值得注意的是，电子无偏的烯烃底物对于标题转化表现出精致的区域和非对映选择性。我们还证明，相同的催化系统可用于烯丙基酰胺与各种亲核试剂的氯化和溴化反应，而只需很少或无需修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201502341
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-benzyloxy-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳基炔基氮丙啶重排为螺[异色满-4,2'-吡咯啉]。

  摘要：

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。

  DOI：

  10.1039/c1cc11351h

文献信息

• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• Enantioselective syntheses of tremulenediol A and tremulenolide A
  作者：Brandon L. Ashfeld、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.087

  日期：2006.11

  A and tremulenolide A. The approach features a series of efficient transition metal-catalyzed reactions commencing with an enantioselective rhodium(II)-catalyzed intramolecular cyclopropanation followed by a regioselective allylic alkylation and a diastereoselective rhodium(I)-catalyzed [5+2] cycloaddition.

  描述了一个简洁的海藻倍半萜骨架的入口，最终达到了海藻糖醇A和海藻糖内酯A的第一个对映选择性合成。该方法具有一系列有效的过渡金属催化反应，该反应由对映选择性铑（II）催化的分子内环丙烷化开始然后进行区域选择性烯丙基烷基化和非对映选择性铑（I）催化的[5 + 2]环加成反应。
• Alkoxyallene-ynes: Selective Preparation of Bicyclo[5.3.0] Ring Systems Including a δ-Alkoxy Cyclopentadienone
  作者：Aurélien Tap、Camille Lecourt、Sabrina Dhambri、Mathieu Arnould、Gilles Galvani、Olivier Nguyen Van Buu、Morgan Jouanneau、Jean-Pierre Férézou、Janick Ardisson、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/chem.201504753

  日期：2016.3.24

  with a proximal alkoxy group is reported. This reaction, in the presence of a [Rh(cycloocta‐1,5‐diene)Cl]2/propane‐1,3‐diylbis(diphenylphosphane) system under a CO atmosphere, constitutes a powerful tool for selectively accessing carbo‐ and heterobicyclo[5.3.0] frameworks featuring an enol ether moiety. Through this procedure, a straightforward access to guaiane skeletons with a tertiary hydroxy group

  据报道，在分子内铑（I）催化下，烷氧基丙二烯-炔与近端烷氧基基团发生了Pauson-Khand反应。在CO气氛下，在[Rh（环辛基-1,5-二烯）Cl] 2 /丙烷-1,3-二基双（二苯基膦）系统存在下，该反应构成了有选择地接触碳环和杂双环的强大工具[5.3.0]以烯醇醚部分为特征的骨架。通过此程序，可以直接访问C10位置带有叔羟基的愈创树骨架。
• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。
• Copper-catalysed synthesis of α-alkylidene cyclic carbonates from propargylic alcohols and CO₂
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Kaveh Farshadfar、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Schaub、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/d0gc03990j

  日期：——

  propargylic alcohols and carbon dioxide at room temperature. By using the combination of a sterically demanding BPDPrCuCl complex (BPDPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diazonine-2-ylidene) and CsF, as catalytic system, primary propargylic alcohols are efficiently converted to the corresponding α-alkylidene cyclic carbonates. Gram scale (up to 89% yield) and reusability experiments (74% global

  我们报告了在室温下容易获得的炔丙醇和二氧化碳之间的N-杂环卡宾铜（I）络合物催化的正式环加成反应。通过使用空间要求较高的BP DPrCuCl配合物（BP DPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-1,3-重氮基-2-亚烷基）和CsF的组合作为催化体系，伯炔丙醇可被有效地利用转化为相应的α-亚烷基环状碳酸酯。克规模（高达89％的产率）和可重复使用性实验（74％的全球产率，周转值= 103）展示了催化系统的耐用性。这种实际上简单的方案还可以耐受CO 2下的仲和叔炔丙醇 在大气压下，能够在室温下直接合成取代和未取代的α-亚烷基环状碳酸酯。