1-benzyloxy-4-bromobut-2-yne | 135697-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-4-bromobut-2-yne
• 英文别名: [(4-bromobut-2-ynyloxy)methyl]benzene；(((4-bromobut-2-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene；1-(benzyloxy)-4-bromo-2-butyne；4-Bromobut-2-ynoxymethylbenzene
• CAS: 135697-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: LZCPBPZSPIROMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-bromobut-2-yne 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-Iodo-2-methylene-but-3-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Iodo-1,3-butadienes from 1-Trimethylsilyl-2,3-butadienes and their Functionalizations

  摘要：

  Successive treatment of 1-trimethylsilyl-2,3-butadienes with iodine and tetra-n-butylammonium fluoride in the same flask affords 2-iodo-1,3-butadienes in good yields and their palladium-catalyzed carbonylation and alkynylation allows introduction of ester and alkynyl groups to the 2-position bearing an iodine atom leading to various 2,3-disubstituted 1,3-butadienes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10413-0
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-benzyloxy-4-bromobut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳基炔基氮丙啶重排为螺[异色满-4,2'-吡咯啉]。

  摘要：

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。

  DOI：

  10.1039/c1cc11351h

文献信息

• Synthesis of Potent Cytotoxic Epidithiodiketopiperazines Designed for Derivatization
  作者：Chase R. Olsson、Joshua N. Payette、Jaime H. Cheah、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03371

  日期：2020.4.3

  We describe our design, synthesis, and chemical study of a set of functional epidithiodiketopiperazines (ETPs) and evaluation of their activity against five human cancer cell lines. Our structure-activity relationship-guided substitution of ETP alkaloids offers versatile derivatization, while maintaining potent anticancer activity, offering exciting opportunity for their use as there are no examples

  我们描述了我们的设计，合成和一组功能性表二硫代二酮哌嗪（ETPs）的化学研究，以及它们对五种人类癌细胞系的活性评估。我们的结构-活性关系指导的ETP生物碱取代提供了广泛的衍生化，同时保持了有效的抗癌活性，为它们的使用提供了令人兴奋的机会，因为没有将复杂而有效的抗癌（nM）ETP实例直接用作可结合的探针或战斗部的例子。我们对具有功能性连接子的ETP进行战略性设计的合成解决方案要求在复杂环境中进行立体选择性后期氧化和硫醇化化学方面的进展，包括应用新型试剂对二酮哌嗪进行二羟基化和顺式硫化。我们证明，配备有战略取代的叠氮化物官能团的复杂ETP易于衍生为相应的ETP-三唑，而不会损害抗癌活性。我们对ETP的化学稳定性进行研究，并对设计的ETP对A549，DU 145，HeLa，HCT 116和MCF7人类癌细胞系的细胞毒性进行评估，从而洞察了结构特征对效能和化学稳定性的影响，从而为ETP的未来应用提供了信息在化学和生物学研究中。
• [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES, AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2020247054A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present disclosure provides, e.g., compounds, compositions, kits, methods of synthesis, and methods of use, involving epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines.

  本公开提供了涉及epipolythiodiketopiperazines和polythiodiketopiperazines的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。
• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Unveiling the Reactivity of Propargylic Hydroperoxides under Gold Catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós、Ramón López、María I. Menéndez、Aleksandra Sochacka-Ćwikła

  DOI：10.1021/ja3108966

  日期：2013.1.16

  Controlled gold-catalyzed reactions of primary and secondary propargylic hydroperoxides with a variety of nucleophiles including alcohols, phenols, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, and indoles allow the direct and efficient synthesis of β-functionalized ketones. Moreover, the utility of some of the resulting products for the selective preparation of fused polycycles has been demonstrated. In addition

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。
• Enantioselective Intramolecular [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Enediynes for the Synthesis of Chiral Cyclohexa-1,3-dienes
  作者：Takanori Shibata、Hiroshi Kurokawa、Kazumasa Kanda

  DOI：10.1021/jo070762d

  日期：2007.8.1

  The enantioselective intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of various enediynes, where two acetylenic moieties are connected by a trans-olefinic moiety, gave chiral tricyclic cyclohexa-1,3-dienes using Rh-H8-BINAP catalyst. In the case of carbon-atom-tethered enediynes, enantioselectivity was generally good-to-high regardless of the substituents on their alkyne termini. In contrast, with heteroatom-tethered

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。