4-Cyclohexyl-2-pentanon | 27607-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cyclohexyl-2-pentanon
• 英文别名: 4-Cyclohexylpentan-2-one
• CAS: 27607-98-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DVMBHJQPRSUZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohexyl-2-pentanon 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 氯乙酸 、 聚甘氨酸 、 2-羟基-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到C₁₉H₂₆O₃
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化的瞬时导向基团实现酮的 γ-C(sp3)–H（杂）芳基化

  摘要：

  使用 α-氨基酸作为瞬时导向基团 (TDG) 开发了 Pd(II) 催化的脂肪族酮的γ-C(sp 3 )–H（杂）芳基化。多种脂肪酮通过 5,6 元稠合环钯化中间体在 γ 位进行（杂）芳基化，得到远程芳基化产物，产率高达 88%。通过减少酸添加剂的负载量，2-吡啶酮的关键配体效应得到进一步增强。因此，该催化体系反应活性的提高也使得酮的环状γ-亚甲基C(sp 3 )–H芳基化成为可能。醛的 γ-C-H 芳基化的机理研究和比较揭示了设计位点选择性 TDG 的结构见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03400
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Cyclohexyl-2-pentanon
  参考文献：
  名称：

  用手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）催化剂不对称地还原α，β-不饱和酮和酯。

  摘要：

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。

  DOI：

  10.1002/chem.200500841

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of AlMe3 to Linear Aliphatic Enones by a Designed Catalyst
  作者：Paul K. Fraser、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.200390087

  日期：2003.2.3

  of AlMe(3) to linear aliphatic enones in THF at -40 to -48 degrees C in the presence of [Cu(MeCN)(4)]BF(4). At ligand loadings of 5-20 mol %, enantioselectivities of 80-93 % are realised for most substrates. To attain these values, the use of highly pure AlMe(3) is mandatory. The presence of methylalumoxane (MAO), derived by hydrolysis, leads to reduced enantioselectivity and a conjugate addition product

  2-羟基-2'-烷硫基-1,1'-联萘化合物是在-40至-48℃，在[ Cu（MeCN）（4）] BF（4）。在5-20mol％的配体负载量下，对于大多数底物实现80-93％的对映选择性。为了获得这些值，必须使用高纯度的AlMe（3）。水解衍生的甲基铝氧烷（MAO）的存在会导致对映选择性和共轭加成产物的降低。
• Photochemistry of acetone in the presence of exocyclic olefins: an unexpected competition between the photo-Conia and Paternò–Büchi reactions
  作者：Wen-Sheng Chung、Chia-Chin Ho

  DOI：10.1039/a607415d

  日期：——

  When irradiated in the presence of several exocyclic olefins, acetone undergoes homoalkylation with the olefins to form a series of 4-cycloalkylbutan-2-ones (with quantum yields of 0.14 ± 0.01) rather than exhibiting the expected Paternò–Büchi reaction; in contrast, the photolysis of perdeuteriated acetone gave both types of products.

  在存在若干外环烯烃的情况下进行辐照时，丙酮会与烯烃发生同烷基化反应，生成一系列 4-环烷基丁-2-酮（量子产率为 0.14 ± 0.01），而不是发生预期的 PaternÃâB¼chi 反应；与此相反，过脱烷基丙酮的光解则会产生这两种类型的产物。
• Novel copolymer, photoresist compositions thereof and deep UV bilayer system thereof
  申请人：ARCH SPECIALTY CHEMICALS, INC.

  公开号：US20040137362A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Novel copolymers suitable for forming the top layer photoimagable coating in a deep UV, particularly a 193 nm and 248 nm, bilayer resist system providing high resolution photolithography. Chemically amplified photoresist composition and organosilicon moieties suitable for use in the binder resin for photoimagable etching resistant photoresist composition that is suitable as a material for use in ArF and KrF photolithography using the novel copolymers.

  适用于在深紫外（尤其是 193 纳米和 248 纳米）双层抗蚀剂体系中形成顶层光致抗蚀涂层的新型共聚物，可提供高分辨率光刻技术。适用于粘合剂树脂中的化学放大光刻胶组合物和有机硅分子，该粘合剂树脂适用于使用新型共聚物的 ArF 和 KrF 光刻技术。
• Jang, Doo Ok; Cho, Dae Hyan, Synlett, 2002, # 4, p. 631 - 633
  作者：Jang, Doo Ok、Cho, Dae Hyan

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-induced reactions of organoboranes with the inert .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl derivatives. Convenient new aldehyde and ketone synthesis via hydroboration
  作者：Herbert Charles Brown、George W. Kabalka

  DOI：10.1021/ja00706a056

  日期：1970.2