(4S)-4,6-二甲基-2-庚酮 | 790248-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S)-4,6-二甲基-2-庚酮
• 中文别名: 1-苯基乙基过氧化氢
• 英文名称: (S)-(-)-4,6-dimethylheptan-2-one
• 英文别名: (4S)-4,6-Dimethyl-2-heptanone；(4S)-4,6-dimethylheptan-2-one
• CAS: 790248-21-4
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: YXFDTUKUWNQPFV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 (4S)-4,6-二甲基-2-庚酮 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate (Ra)-(-)-S-butyl-2-hydroxy-2'-mercapto-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Cyclohexyl-2-pentanon 、 4-Cyclohexyl-2-pentanon
  参考文献：
  名称：

  通过设计的催化剂将AlMe3高对映选择性共轭加成到线性脂族烯酮中。

  摘要：

  2-羟基-2'-烷硫基-1,1'-联萘化合物是在-40至-48℃，在[ Cu（MeCN）（4）] BF（4）。在5-20mol％的配体负载量下，对于大多数底物实现80-93％的对映选择性。为了获得这些值，必须使用高纯度的AlMe（3）。水解衍生的甲基铝氧烷（MAO）的存在会导致对映选择性和共轭加成产物的降低。

  DOI：

  10.1002/chem.200390087
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-6-甲基-3-庚烯-2-酮 、 三甲基铝 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate (Ra)-(-)-S-butyl-2-hydroxy-2'-mercapto-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S)-4,6-二甲基-2-庚酮 、 (R)-(+)-4,6-dimethylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过设计的催化剂将AlMe3高对映选择性共轭加成到线性脂族烯酮中。

  摘要：

  2-羟基-2'-烷硫基-1,1'-联萘化合物是在-40至-48℃，在[ Cu（MeCN）（4）] BF（4）。在5-20mol％的配体负载量下，对于大多数底物实现80-93％的对映选择性。为了获得这些值，必须使用高纯度的AlMe（3）。水解衍生的甲基铝氧烷（MAO）的存在会导致对映选择性和共轭加成产物的降低。

  DOI：

  10.1002/chem.200390087

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to Acyclic Enones
  作者：Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja046632t

  日期：2004.10.1

  A highly enantioselective Cu-catalyzed addition of Grignard reagents to acyclic aliphatic enones is described. In the presence of 5 mol % of CuBr.SMe2 and 6 mol % of JosiPhos diphosphine aliphatic enones react with Grignard reagents to provide beta-substituted linear ketones with high yields, regio-, and enantioselectivities.

  描述了一种高对映选择性的 Cu 催化将格氏试剂添加到无环脂肪族烯酮中。在 5 mol% 的 CuBr.SMe2 和 6 mol% 的 JosiPhos 二膦脂肪族烯酮存在下，与格氏试剂反应以提供具有高产率、区域选择性和对映选择性的 β 取代线性酮。